1-Piperidinepropanoic acid, 4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-I+/--(phenylmethyl)-, [3S-[1(S*),3I+/-,4I+/-]]- | 156130-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Piperidinepropanoic acid, 4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-I+/--(phenylmethyl)-, [3S-[1(S*),3I+/-,4I+/-]]-
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-3-[(3S,4S)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethylpiperidin-1-yl]propanoic acid
• CAS: 156130-42-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: KSBSLJKYJXTATP-BOCKYXSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Piperidinepropanoic acid, 4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-I+/--(phenylmethyl)-, [3S-[1(S*),3I+/-,4I+/-]]- 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [[2(R)-[[4(S)-(3-hydroxyphenyl)-3S,4-dimethyl-1-piperidinyl]methyl]-1-oxo-3-phenylpropyl]-amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Alvimopan所有可能的非对映异构体的合成与表征

  摘要：

  发现许多生物物质和天然产物以对映体对形式存在。在这种情况下，如图1所示的alvimopan 1具有三个手性中心，因此理论上将具有8个非对映异构体。在这些化合物中，发现一种非对映异构体可作为阿片样物质拮抗剂发挥作用，并被指定用于术后肠梗阻的治疗。为了确定不需要的非对映异构体的百分比含量并定义迄今为止从未有过的原料药的规格，因此，我们尝试合成和表征所有可能的非对映异构体。在这里，我们介绍了我们的策略，由于在3个和4个手性碳原子中心处存在反相关关系，该策略已成功执行，从而获得了四种实际可行的非对映异构体。有趣的是，

  DOI：

  10.13005/ojc/340246
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-4-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸 、 氢溴酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 萘烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-Piperidinepropanoic acid, 4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-I+/--(phenylmethyl)-, [3S-[1(S*),3I+/-,4I+/-]]-
  参考文献：
  名称：

  Alvimopan所有可能的非对映异构体的合成与表征

  摘要：

  发现许多生物物质和天然产物以对映体对形式存在。在这种情况下，如图1所示的alvimopan 1具有三个手性中心，因此理论上将具有8个非对映异构体。在这些化合物中，发现一种非对映异构体可作为阿片样物质拮抗剂发挥作用，并被指定用于术后肠梗阻的治疗。为了确定不需要的非对映异构体的百分比含量并定义迄今为止从未有过的原料药的规格，因此，我们尝试合成和表征所有可能的非对映异构体。在这里，我们介绍了我们的策略，由于在3个和4个手性碳原子中心处存在反相关关系，该策略已成功执行，从而获得了四种实际可行的非对映异构体。有趣的是，

  DOI：

  10.13005/ojc/340246

文献信息

• Synthesis and Characterization of all Possible Diastereoisomers of Alvimopan
  作者：Beeravalli Ramalinga Reddy、Manoj Kumar Dubey、Ch. Venkata Ramana Reddy、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.13005/ojc/340246

  日期：2018.4.28

  Number of biological substances and natural products are found to exist as enantiomeric pairs. In this instance, alvimopan 1 as shown in Fig. 1, has three chiral centers thus it will have theoretically eight diastereomers. Out of these, one of the diastereomers is found to be active as opioid antagonist and prescribed for the treatment of postoperative ileus. In order to establish the percentage content

  发现许多生物物质和天然产物以对映体对形式存在。在这种情况下，如图1所示的alvimopan 1具有三个手性中心，因此理论上将具有8个非对映异构体。在这些化合物中，发现一种非对映异构体可作为阿片样物质拮抗剂发挥作用，并被指定用于术后肠梗阻的治疗。为了确定不需要的非对映异构体的百分比含量并定义迄今为止从未有过的原料药的规格，因此，我们尝试合成和表征所有可能的非对映异构体。在这里，我们介绍了我们的策略，由于在3个和4个手性碳原子中心处存在反相关关系，该策略已成功执行，从而获得了四种实际可行的非对映异构体。有趣的是，