7a-methyl-1,2,6,7,8,9,10-octahydro-3H,5H-benzoquinolizin-3-one | 144633-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7a-methyl-1,2,6,7,8,9,10-octahydro-3H,5H-benzoquinolizin-3-one
• 英文别名: 9-Methyl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]tridec-5(13)-en-2-one；9-methyl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]tridec-5(13)-en-2-one
• CAS: 144633-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: QOTBPMVCVXBVGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7,7a,8,9,10,10a,10b-decahydro-2,10b-epithio-7a-methyl-3-oxo-1H,5H-benzoquinolizine 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到7a-methyl-1,2,6,7,8,9,10-octahydro-3H,5H-benzoquinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition Chemistry of Anhydro-4-hydroxy-1,3-thiazolium Hydroxides (Thioisomünchnones) for the Synthesis of Heterocycles

  摘要：

  一系列的α,α-二取代硫代异肟酮通过在三乙胺存在下，用溴乙酰氯处理非环状或环状硫代酰胺来制备。结果发现，这些介离子偶极体会发生双分子1,3-偶极环加成反应与多种不同的偶极体分子。当硫代酰胺的α-位上有氢原子时，最初形成的N-酰基亚胺离子会快速失去质子，产生S,N-酮烯醇缩醛，比形成硫代异肟酮的速度更快。还研究了几种带有附加烯烃的取代硫代异肟酮的环加成行为。内向环加成反应是邻近的π键跨过瞬态硫代异肟酮偶极子的结果，这是分子内反应的立体化学产物的成因。分子力学计算表明，内向非对映异构体的能量比相应的向外构体显著更低。尝试将硫代异肟酮偶极子环加成到附加的吲哚环上未能成功。相反，高产率地形成通过吲哚环以亲核方式环化到硫代N-酰基亚胺离子上的产物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25621

文献信息

• Generation and cycloaddition reactions of transient alkyl-substituted anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides
  作者：Donald L. Hertzog、William R. Nadler、Zhijia J. Zhang、Albert Padwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61077-8

  日期：1992.9

  Transient alkyl-substituted anhydro-4-hydroxythiazolium hydroxides undergo efficient inter- and intramolecular cycloaddition to provide the corresponding 1,3-dipolar cycloadducts in high yield.