2-(3-butynylthio)pyrimidine | 111097-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-butynylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2-But-3-ynylsulfanylpyrimidine
• CAS: 111097-49-5
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: GKCHDOAMYLUCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butynylthio)pyrimidine 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRISSEN A. E.; MARCELIS A. T. M.; PLAS H. C. VAN DER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 14, 1589-1592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1-丁炔 、 2-巯基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-(3-butynylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的环转化。退火吡啶的合成

  摘要：

  嘧啶携带ω-炔侧链-XCH 2 CH 2 CCH（X = O，N，S，SO，SO 2）在2位或5位经历跨越C-分子内逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应2和C-5职位；从中间加合物中消除氰化氢（或烷基）会导致吡啶缩合。讨论了双亲性侧链中的杂原子（X）和嘧啶环中的取代基对反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80111-5

文献信息

• Novel intramolecular Diels-Alder reactions of pyrimidines. Synthesis of heterocyclic annelated pyridines
  作者：August E. Frissen、Antonius T.M. Marcelis、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81049-2

  日期：1987.1

  Pyrimidines carrying a dienophilic side-chain at the 2 or 5 position undergo intramolecular Diels-Alder reactions to give heterocyclic annelated pyridines.

  在2或5位带有双亲性侧链的嘧啶经过分子内Diels-Alder反应，得​​到杂环退火的吡啶。