(8E,12Z,15Z)-(2'S)-2,3-dihydroxyprop-1-yl 8-acetoxyoctadeca-8,12,15-trien-4,6-diynoate | 1343479-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (8E,12Z,15Z)-(2'S)-2,3-dihydroxyprop-1-yl 8-acetoxyoctadeca-8,12,15-trien-4,6-diynoate
• 英文别名: [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (8E,12Z,15Z)-8-acetyloxyoctadeca-8,12,15-trien-4,6-diynoate
• CAS: 1343479-26-4
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: WCLDOFZIDWTNDW-TWEFFDJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到(8E,12Z,15Z)-(2'S)-2,3-dihydroxyprop-1-yl 8-acetoxyoctadeca-8,12,15-trien-4,6-diynoate
  参考文献：
  名称：

  DNA甲基转移酶抑制剂peyssonenyneynes拟议结构的全合成，以及peyssonenyne B †的结构修订

  摘要：

  合成的假单胞菌A和B的据称结构，被认为是在乙酰氧二炔部分的几何异构体，并被认为是分离的。通过使用梯度HSQC脉冲序列的EXSIDE带变量测量的3 J H9–C7值的大小以及C 6的化学位移，可以确保合成化合物的E和Z几何形状。合成产物和天然产物的NMR数据比较表明，只有Z异构体的那些匹配，这对应于佩森烯炔A。使用HPLC分析发现，培生烯B必须与Z sn -1/3对应物的sn -2位置异构体相对应。当用抗DNMT1抗体从K562人白血病细胞免疫沉淀后，在放射性甲基转移酶法上进行评估时，四种合成的sn -1/3非对映异构体与DNMT1抑制剂大致相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05932g

文献信息

• Survey of Synthetic Approaches to Natural (Peyssonenynes) and Unnatural Acetoxyenediynes
  作者：Patricia García-Domínguez、Rosana Alvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1002/ejoc.201200246

  日期：2012.9

  Four convergent synthetic approaches to acetoxyenediynes have been explored to gain access to peyssonenynes A and B, which are natural products isolated from the red alga Peyssonelia caulifera. After optimization of the routes with a palmitic acid based model system, the synthesis of the peyssonenynes was completed by using, as the key steps, 1) Ni/Cu co-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes

  已经探索了四种乙酰氧烯二炔的收敛合成方法，以获得peyssonynyne A 和 B，它们是从红藻 Peyssonelia caulifera 中分离出来的天然产物。在使用基于棕榈酸的模型系统优化路线后，以1) Ni/Cu共催化末端炔烃的交叉偶联，2) Sonogashira交叉偶联为关键步骤，完成了peyssonynyne的合成， 3) 向 Weinreb 酰胺添加二炔基阴离子，以及 4) 先前报道的 Cadiot-Chodkiewicz 交叉偶联反应。因为庞大的酰胺碱基立体选择性地提供了来自前体炔酮的 (E)- 和 (Z)-乙酰氧基烯炔，