methyl 2-methyl-6-(4-nitrophenyl)nicotinate | 1184862-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-6-(4-nitrophenyl)nicotinate
• 英文别名: methyl 2-methyl-6-(4-nitrophenyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1184862-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: CWPATRVEEAURFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-triazine-6-carboxylate 、 2,5-降冰片二烯 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 2-methyl-6-(4-nitrophenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过金属碳氢键插入，1,2,4-三嗪的形成和狄尔斯-阿尔德反应从酰肼从吡啶到吡啶的简便方法

  摘要：

  据报道，酰肼转化为吡啶的简单，新的三步过程，其中关键步骤是将衍生自α-重氮-β-酮酸酯的铜卡宾中间体将N-H插入酰肼中，并与乙酸铵反应生成氨。得到1,2,4-三嗪，然后与降冰片二烯进行狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1021/ol901502u

文献信息

• Domino synthesis of functionalized pyridine carboxylates under gallium catalysis: Unravelling the reaction pathway and the role of the nitrogen source counter anion
  作者：Dinesh Kumar、Himanshu Sharma、Nirjhar Saha、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/asia.202200304

  日期：2022.8

  domino Michael-cyclodehydration-aromatization multicomponent reaction for the synthesis of functionalized pyridines from enaminones, 1,3-diketones, and NH4OAc under solvent-free condition is reported. The method is simple, high-yielding, and operates under mild conditions with a wide substrate scope. The use of different ammonium salts as a nitrogen source was investigated and the decisive role of the acetate

  报道了在无溶剂条件下由烯胺酮、1,3-二酮和 NH 4 OAc 合成官能化吡啶的 GaI 3催化多米诺迈克尔环脱水芳构化多组分反应。该方法简单、收率高、操作条件温和、底物范围广。研究了使用不同的铵盐作为氮源，并确定了醋酸盐抗衡阴离子的决定性作用。