1-(N-allyl-N-p-toluenesulfonylamino)-2-hydroxy-3-butene | 120568-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N-allyl-N-p-toluenesulfonylamino)-2-hydroxy-3-butene
• 英文别名: N-(2-hydroxybut-3-enyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 120568-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: QIUJPEDLKKYTOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-allyl-N-p-toluenesulfonylamino)-2-hydroxy-3-butene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-phenyl-7-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-5-tosylhexahydrooxazolo[5,4-c]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的电化学分子内氨基氧化

  摘要：

  已开发出一种用于未活化烯烃的分子内氨基加氧的电化学方法。该过程基于通过电化学氧化将以氮为中心的自由基加到烯烃中，然后用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基自由基（TEMPO）捕获环化的自由基中间体。用容易获得的氨基甲酸酯/酰胺和TEMPO对各种烯烃进行双官能化可提供高收率的氨基氧合产物，并且对环系统具有出色的反式选择性（dr高达> 20：1）。该方法为现有的顺式选择方法提供了急需的补充途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201404078
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-5-vinyl-2-oxazolidone 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(N-allyl-N-p-toluenesulfonylamino)-2-hydroxy-3-butene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内烯烃烯丙基化反应合成含氮或氧的环系

  摘要：

  Pd（PPh 3）4催化的N-烯丙基（巴豆基或3-丁烯基），N-丁烯氧基衍生物和烯丙基（2-丁烯氧基）醚的环化反应可高产率地得到吡咯烷，哌啶和四氢呋喃。六氢吲哚和八氢喹啉由此从具有良好立体控制的相应的N-（2-或3-丁烯基），N-（4-乙酰氧基-2-环己烯基）酰胺获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80587-0

文献信息

• A New Preparation of HomochiralN-Protected 5-Hydroxy-3- piperidenes, Promising Chiral Building Blocks, by Palladium- Catalyzed Deracemization of Their Alkyl Carbonates
  作者：Hiroki Takahata、Yumiko Suto、Erina Kato、Yuichi Yoshimura、Hidekazu Ouchi

  DOI：10.1002/adsc.200600559

  日期：2007.3.5

  The palladium-catalyzed deracemization of N-protected alkyl carbonates of 5-hydroxy-3-piperidenes by use of chiral phosphine ligands is described. A Trost ligand such as (R)-BPA was found to be a suitable chiral ligand for the deracemization, providing N-protected 5-hydroxy-3-piperidenes in good yields with good to high enantioselectivities. A plausible mechanism for the reaction is proposed.

  描述了通过使用手性膦配体的钯催化的5-羟基-3-哌啶酮的N-保护的碳酸烷基酯的脱氨。发现Trost配体例如（R）-BPA是用于脱硫的合适的手性配体，以良好的产率提供具有良好或高对映选择性的N-保护的5-羟基-3-哌啶酮。提出了一个合理的反应机理。
• OPPOLZER, W.;GAUDIN, J. -M.;BEDOYA-ZURITA, M.;HUESO-RODRIGUEZ, J.;PAYNHAM+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4709-4712
  作者：OPPOLZER, W.、GAUDIN, J. -M.、BEDOYA-ZURITA, M.、HUESO-RODRIGUEZ, J.、PAYNHAM+

  DOI：——

  日期：——