3-(naphthalen-1-yl)propiolonitrile | 22101-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(1-naphthyl)-2-propynenitrile；3-(1-naphthyl)-2-propynonitrile；Naphthyl-(1)-propiolsaeure-nitril；3-Naphthalen-1-ylprop-2-ynenitrile
• CAS: 22101-48-0
• 化学式: C₁₃H₇N
• 分子量: 177.205
• InChiKey: SZMVVCKMZKMQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)propiolonitrile 、 环戊二烯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到2-cyano-3-(naphthalen-1-yl)norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  基于降冰片二烯的光电开关，具有出色的太阳光谱匹配和长期储能功能

  摘要：

  Norbornadiene-quadricyclane（NBD-QC）光电开关是太阳能热能存储应用的候选产品。从功能上讲，它们依赖于分子内[2 + 2]环加成反应，该反应将NBD侧的S 0景观与S 1偶联。在反应的QC方面进行横向分析，反之亦然。这通常会导致第一吸收最大值与热逆转换的势垒之间存在不利的相关性。这项工作表明，可以通过使用空间排斥来阻止侧基沿反向转化路径的旋转运动来抵消这种相关性。结果表明，这种修改减小了有效的逆转换势垒与第一吸收最大值之间的相关性，并且还增加了逆转换熵。生成的分子以亚稳形式表现出极长的半衰期，而不会显着影响其他特性，尤其是太阳光谱匹配和存储密度。

  DOI：

  10.1002/chem.201802932
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)naphthalene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基丙炔叠氮化物氧化转化为芳基丙腈

  摘要：

  已开发出一种简明的铜（I）催化将芳基炔丙基叠氮化物氧化为芳基丙腈的方法。通过这种策略可以以中等至良好的产率获得芳基丙腈腈衍生物。氧化的施密特重排参与该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201056

文献信息

• Transition Metal-Free Approach to Propynenitriles and 3-Chloropropenenitriles
  作者：Pawan K. Sharma、Sita Ram、Navneet Chandak

  DOI：10.1002/adsc.201501103

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free, facile and efficient one‐pot protocol for the synthesis of propynenitriles from readily available 3‐chloropropenals is disclosed. The reaction conditions have also been optimized for the exclusive formation and isolation of 3‐chloropropenenitriles which are important building blocks in general and are intermediates in the synthesis of propynenitriles. The hallmark of the methodology

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。
• [EN] MOLECULAR SOLAR ENERGY STORAGE<br/>[FR] STOCKAGE MOLÉCULAIRE D'ÉNERGIE SOLAIRE
  申请人：CHALMERS VENTURES

  公开号：WO2019106029A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to norbornadiene compounds (Formula I), and the corresponding quadricyclane compounds (Formula III). The compounds are to be included in a molecular thermal systems (MOST), and to be used for storing solar energy.

  本发明涉及去氢脱环戊二烯化合物（式I）及相应的四环戊烷化合物（式III）。这些化合物将被包含在分子热系统（MOST）中，并用于储存太阳能。
• 一种新型的氰基炔烃类化合物的制备方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN114591198A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种新型的氰基炔烃类化合物的制备方法。属于药物合成技术领域，所述方法的具体反应式(Ⅰ)如下： 本发明避免了苛刻的反应条件以及剧毒氰化试剂的使用，以少量的金属锌粉催化反应的进行，后处理简单易行，使得反应更加安全环保。该方法给出了多种具有共性结构的芳香炔腈类化合物，具有很高的普适性，可以应用于多种生物活性物质以及药物的合成中。
• Cariou,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 210 - 217
  作者：Cariou,M.

  DOI：——

  日期：——