1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)naphthalene | 1453164-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-(3-Azidoprop-1-ynyl)naphthalene
• CAS: 1453164-35-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: LBFHMVZXPHPJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)naphthalene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基丙炔叠氮化物氧化转化为芳基丙腈

  摘要：

  已开发出一种简明的铜（I）催化将芳基炔丙基叠氮化物氧化为芳基丙腈的方法。通过这种策略可以以中等至良好的产率获得芳基丙腈腈衍生物。氧化的施密特重排参与该转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201056
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)-2-丙炔-1-醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 0.01h， 以79%的产率得到1-(3-azidoprop-1-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  开发用于安全有效生成炔丙胺的望远镜流动过程

  摘要：

  炔丙胺是重要的多功能构件，常用于合成特权杂环实体。在此，我们报告了一种新颖的流动工艺，该工艺以伸缩方式实现了炔丙胺的安全有效的按需合成。该过程最大限度地减少了对危险叠氮化物中间体的暴露，并提供了进入这些构建模块的简化途径。这种方法的价值通过快速生成少量的类药物噻唑啉来证明，这些噻唑啉是由炔丙胺与不同异硫氰酸芳基酯之间的高产率级联反应产生的。

  DOI：

  10.3390/molecules24203658

文献信息

• Iron-Facilitated Oxidative Dehydrogenative CO Bond Formation by Propargylic C sp 3H Functionalization
  作者：Teng Wang、Wang Zhou、Hang Yin、Jun-An Ma、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201205779

  日期：2012.10.22

  Hot couple: Propargyl azides were coupled with carboxylic acids by an iron‐catalyzed dehydrogenative CO bond formation (see scheme). This method enables propargylic CH functionalization under mild reaction conditions and also may involve the application of the azido moiety as an assisting group in CH activation.

  热电偶：炔丙基叠氮化物通过铁催化的脱氢CO键形成与羧酸偶合（参见方案）。该方法能够在温和的反应条件下使炔丙基CH官能化，并且还可能涉及叠氮基部分作为CH活化的辅助基团的应用。