(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenylhex-2-en-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1429767-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenylhex-2-en-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1429767-14-5
• 化学式: C₁₈H₂₇BO₂
• 分子量: 286.222
• InChiKey: SVJDCLCZDXTAAQ-OMCISZLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl)sulfonyl)pyridine 、 Phenethylmagnesium chloride 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以56%的产率得到(Z)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-phenylhex-2-en-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的硼烷基化/烯丙基烷基化对无偏内部炔烃进行正式的区域控制的硼氢化反应

  摘要：

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。

  DOI：

  10.1021/ol4007663

文献信息

• Highly Regioselective Cobalt‐Catalyzed Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Yan‐Dong Zhang、Xiao‐Yu Li、Qian‐Kun Mo、Wen‐Bin Shi、Jia‐Bao Zhao、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/anie.202208473

  日期：2022.9.5

  A highly selective hydroboration of unsymmetrical internal alkynes featuring unique regioselectivity, broad substrate scope and good functional group compatibility was realized by using cobalt catalysts modified with newly developed cyclopropane-based diphosphine ligands. The current protocol enabled the synthesis of novel alkenyl borates and improved the synthetic efficiency of bioactive compounds

  利用新开发的环丙烷基二膦配体修饰的钴催化剂，实现了不对称内炔烃的高选择性硼氢化反应，该反应具有独特的区域选择性、广泛的底物范围和良好的官能团相容性。目前的协议能够合成新的烯基硼酸盐，并提高了生物活性化合物的合成效率。