(3Z,3'Z)-3,3'-selenobis(4-chlorobut-3-en-1-ol) | 1258329-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (3Z,3'Z)-3,3'-selenobis(4-chlorobut-3-en-1-ol)
• 英文别名: (Z)-4-chloro-3-[(Z)-1-chloro-4-hydroxybut-1-en-2-yl]selanylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1258329-15-5
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O₂Se
• 分子量: 290.048
• InChiKey: YSAHRGQGLLGUFH-SFECMWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,3'Z)-3,3'-selenobis(4-chlorobut-3-en-1-ol) 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(4Z,9Z)-4,9-bis(chloromethylene)-1,6-dioxa-5λ⁴-selenospiro[4,4]nonane
  参考文献：
  名称：

  水溶性乙烯基硒化物的合成及其高谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样的抗氧化活性

  摘要：

  摘要 已经开发了合成新型双-（1-羟甲基-2-卤代-3-羟基-1-丙烯）硒化物的简便方法。在氧化时，这些化合物形成新的硒代螺环化合物，并且已经研究了它们的谷胱甘肽过氧化物酶模拟活性。它们通过催化循环促进苯基甲硫醇的过氧化氢氧化为相应的二硫化物。 已经开发了合成新型双-（1-羟甲基-2-卤代-3-羟基-1-丙烯）硒化物的简便方法。在氧化时，这些化合物形成新的硒代螺环化合物，并且已经研究了它们的谷胱甘肽过氧化物酶模拟活性。它们通过催化循环促进苯基甲硫醇的过氧化氢氧化为相应的二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338555
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 在 氯硒次氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3Z,3'Z)-3,3'-selenobis(4-chlorobut-3-en-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  水溶性乙烯基硒化物的合成及其高谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样的抗氧化活性

  摘要：

  摘要 已经开发了合成新型双-（1-羟甲基-2-卤代-3-羟基-1-丙烯）硒化物的简便方法。在氧化时，这些化合物形成新的硒代螺环化合物，并且已经研究了它们的谷胱甘肽过氧化物酶模拟活性。它们通过催化循环促进苯基甲硫醇的过氧化氢氧化为相应的二硫化物。 已经开发了合成新型双-（1-羟甲基-2-卤代-3-羟基-1-丙烯）硒化物的简便方法。在氧化时，这些化合物形成新的硒代螺环化合物，并且已经研究了它们的谷胱甘肽过氧化物酶模拟活性。它们通过催化循环促进苯基甲硫醇的过氧化氢氧化为相应的二硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338555

文献信息

• Reaction of selenium and tellurium halides with propargyl alcohols. The regio- and stereoselectivity of addition to the triple bond
  作者：Samuel Braverman、Marina Cherkinsky、Ranjan Jana、Yuliya Kalendar、Milon Sprecher

  DOI：10.1002/poc.1729

  日期：2010.11

  organic molecule is reported. Various aspects of the reaction of SeCl2 with propargyl alcohols, i.e., identity of reacting functionality, regiospecificity, and stereospecificity, differ from expectations based on known reactions of these alcohols with SCl2. Selenium dihalides undergo smooth 1,2‐addition to the triple bond of various propargylic alcohols resulting in the formation of the corresponding functionalized

  报道了一种将硒掺入有机分子中的简便方法。SeCl 2与炔丙醇反应的各个方面，即反应官能度，区域专一性和立体专一性，与基于这些醇与SCl 2的已知反应的预期不同。二卤化硒与各种炔丙醇的三键进行平滑的1,2-加成反应，从而以高收率和完全的区域和立体专一性形成相应的官能化二乙烯基硒化物。特殊机械感兴趣的是SYN在所有情况下观察到的-addition和反马氏方向。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.