diethyl 5-chloro-2-iodophenylmalonate | 1394258-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 5-chloro-2-iodophenylmalonate
• 英文别名: Diethyl 2-(5-chloro-2-iodophenyl)propanedioate
• CAS: 1394258-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClIO₄
• 分子量: 396.609
• InChiKey: HIWRGIRYPZTUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((tosylimino)methyl)benzoate 、 一氧化碳 、 diethyl 5-chloro-2-iodophenylmalonate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以67%的产率得到6-chloro-4-ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-3-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-(4-toluenesulfonyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 4-alkoxycarbonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones

  摘要：

  Palladium-catalyzed intermolecular cyclocarbonylation of diethyl (2-iodoaryl)malonates with N-tosylimines produces 4-ethoxycarbonyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in moderate to good yields. This reaction is highly stereoselective. This protocol involves Mannich addition, and subsequent cyclocarbonylation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.096