4-bromobenzoic-13C acid | 1426055-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzoic-13C acid
• 英文别名: 4-bromobenzoic acid
• CAS: 1426055-49-3
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 202.008
• InChiKey: TUXYZHVUPGXXQG-CDYZYAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzoic-13C acid 在 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化脱氢环化构建超稳定非取代喹啉桥共价有机骨架

  摘要：

  报道了通过铑催化的 [4+2] 环化对动态亚胺桥进行无氧化剂锁定以构建超稳定的非取代喹啉连接的 COF。该方法具有高效性、通用性、结晶度和拓扑结构的保留。增强的平面内π共轭促进了由超氧阴离子自由基介导的光催化有机转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202208833
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-bromobenzoic-13C acid
  参考文献：
  名称：

  用于羧酸碳同位素标记的金属催化官能团复分解方法

  摘要：

  体内分子的分布、代谢和最终命运是药物活性的核心。然而，将放射性同位素引入药物上代谢稳定的碳位点以探测这些特征通常需要有毒的放射性气体，例如[ 14 C]CO和[ 14 C]CO 2 。在这里，我们描述了一种通过金属催化的官能团交换反应直接碳标记含羧酸药物的方法，使用一种容易获得的方法在一锅中形成14 C标记的含羧酸药物，无需放射性气体。处理羧酸14C源。为了实现这一过程，开发了酰基氯官能团中碳-碳共价键的官能团复分解，利用镍催化剂可逆地激活碳-氯键和有机分子之间交换官能团的能力。药物开发的适用性通过将14 C 标签或13 C 标签直接掺入一系列复杂的芳基、烷基、乙烯基和杂环羧酸药物或候选药物中来说明，无需气体或特殊设备，在环境条件下且无损失的放射性标记。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01447-7

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Stereochemical Assignment of ¹²C/¹³C Isotopomers
  作者：Tomoya Miura、Takayuki Nakamuro、Yuuya Nagata、Daisuke Moriyama、Scott G. Stewart、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.9b07181

  日期：2019.8.28

  A synthesis of chiral hydrocarbons having C1 axis and C3 symmetry, which owe their chirality due to asymmetrical distribution of 12C/13C isotopes, is reported. Their absolute configurations assigned using the vibrational circular dichroism (VCD) technique conform with those deduced from the absolute configurations of the parent α-formyl cyclopropanes.

  报道了具有 C1 轴和 C3 对称性的手性烃的合成，其由于 12C/13C 同位素的不对称分布而具有手性。使用振动圆二色性 (VCD) 技术分配的绝对构型与从母体 α-甲酰基环丙烷的绝对构型推导出的绝对构型一致。
• Kinetics of a Ni/Ir-Photocatalyzed Coupling of ArBr with RBr: Intermediacy of ArNi^II(L)Br and Rate/Selectivity Factors
  作者：Yael Ben-Tal、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.2c06831

  日期：2022.8.24

  coupling of an aryl bromide (ArBr) with an alkyl bromide (RBr) has been analyzed using in situ LED-19F NMR spectroscopy. Four components (light, [ArBr], [Ni], [Ir]) are found to control the rate of ArBr consumption, but not the product selectivity, while two components ([(TMS)3SiH], [RBr]) independently control the product selectivity, but not the rate. A major resting state of nickel has been identified

  已经使用原位LED - 19 F NMR 光谱分析了芳基溴化物 (ArBr) 与烷基溴化物 (RBr) 的 Ni/Ir 光催化偶联。发现有四种成分（光、[ArBr]、[Ni]、[Ir]）可以控制 ArBr 的消耗速率，但不能控制产品的选择性，而两种成分（[(TMS) 3 SiH]、[RBr]）独立控制产品的选择性，而不是速率。镍的主要静止状态已被确定为 ArNi II (L)Br，而13C-同位素夹带用于表明配合物经过 Ir 光催化转化为产物（Ar-R、Ar-H、Ar-溶剂）与 ArBr 的释放竞争。一系列相互竞争的吸收和猝灭效应导致 Ir 和 Ni 催化剂负载量与反应速率之间存在复杂的相关性。Ir/Ni Beer-Lambert 吸收曲线的差异允许通过使用更短波长的光源来增加速率，而不会影响选择性。该过程的最小动力学模型允许模拟反应并为在实验室中优化这些过程提供见解。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Carboxylic Acids with Silacarboxylic Acids
  作者：Stig D. Friis、Thomas L. Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol4003465

  日期：2013.3.15

  Aryl iodides and bromides were easily converted to their corresponding aromatic carboxylic acids via a Pd-catalyzed carbonylation reaction using silacarboxylic acids as an in situ source of carbon monoxide. The reaction conditions were compatible with a wide range of functional groups, and with the aryl iodides, the carbonylation was complete within minutes. The method was adapted to the double and selective isotope labeling of tamibarotene.