3β-hydroxymethyl-17-(1',2'-dioxyethyl)androst-5-ene | 170709-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxymethyl-17-(1',2'-dioxyethyl)androst-5-ene
• CAS: 170709-67-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: GFDYFBPTTHHZML-ZMDWJTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxymethyl-17-(1',2'-dioxyethyl)androst-5-ene 在 咪唑 、 四乙基氯化铵 、 碘 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 242.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sodium androst-5-ene-17-one-3β-methylene sulfonate

  摘要：

  The synthesis of sodium androst-5-ene-17-one-3 beta-methylene sulfonate 2, a stable analog of memory-enhancing neurosteroid dehydroepiandrosterone sulfate, is described. The synthesis of compound 2 is carried out in six steps from dehydroepiandrosterone. (C) 1997 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00039-1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3β-chloro-17,17-ethylenedioxyandrost-5-ene 在 甲基碘化镁 作用下， 生成 3β-hydroxymethyl-17-(1',2'-dioxyethyl)androst-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sodium androst-5-ene-17-one-3β-methylene sulfonate

  摘要：

  The synthesis of sodium androst-5-ene-17-one-3 beta-methylene sulfonate 2, a stable analog of memory-enhancing neurosteroid dehydroepiandrosterone sulfate, is described. The synthesis of compound 2 is carried out in six steps from dehydroepiandrosterone. (C) 1997 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00039-1

文献信息

• The synthesis and reactivity of 3β-(2-alkynylsulfonyl)- and 3β-(2-alkynylsulfonylmethyl) androst-5-en-17-ones as inhibitors of glucose-6-phosphate dehydrogenase
  作者：John R. Williams、Jeffrey C. Boehm

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00094-7

  日期：1995.10

  Abstract 3β-(Hexadec-2-ynylsulfonyl)androst-5-en-17-one, 2c, was designed as an analog of dehydroepiandrosterone sulfatide 1c, a potent, natural inhibitor of glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PDH). Nucleophilic substitution of 1-bromo hexadec-2-yne 11 with 3β-mercaptoandrost-5-en-17-one followed by oxidation afforded 2c. The propargylic sulfone 2c may tautomerize to the electrophilic allenic sulfone

  摘要 3β-(Hexadec-2-ynylsulfonyl)androst-5-en-17-one, 2c 被设计为 dehydroepiandrosterone sulfatide 1c 的类似物，dehydroepiandrosterone sulfatide 1c 是一种有效的天然葡萄糖 6-磷酸脱氢酶 (G6PDH) 抑制剂。1-bromo hexadec-2-yne 11 用 3β-mercaptoandrost-5-en-17-one 亲核取代，然后氧化得到 2c。炔丙基砜 2c 可以互变异构为亲电子丙二烯砜 3a，因此作为 G6PDH 甾体结合位点的掩蔽亲和标记。由于 2c 作为 G6PDH 的抑制剂表现出低效，因此还设计并合成了磺酰甲基类似物 4b。4b 的合成开始于使用 Tebbe 试剂对 androst-5-en-3,17-dione 17-ketal 6 进行亚甲基化，得到