3-(p-toluenesulfonyl)propiolic acid | 114250-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-toluenesulfonyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonylprop-2-ynoic acid
• CAS: 114250-62-3
• 化学式: C₁₀H₈O₄S
• 分子量: 224.237
• InChiKey: BLAJYMJXMLGWIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-toluenesulfonyl)propiolic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1,1,2,3,3-pentaisopropylguanidine 、 triphenylphospine diiodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (8aS,8bS)-6,6,8b-Trimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对佛司可林全合成关键中间体的对映选择性途径

  摘要：

  已经开发了一种用于全合成福斯高林的对映体选择性路线，这是一种有效的腺苷酸环化酶激活剂，它基于将二烯酮3还原为（S）-醇4并分两步转化为光学纯的三环内酯9的方法。只需通过重结晶即可形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82359-x
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 乙炔基对甲苯基砜 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-(p-toluenesulfonyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  对佛司可林全合成关键中间体的对映选择性途径

  摘要：

  已经开发了一种用于全合成福斯高林的对映体选择性路线，这是一种有效的腺苷酸环化酶激活剂，它基于将二烯酮3还原为（S）-醇4并分两步转化为光学纯的三环内酯9的方法。只需通过重结晶即可形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82359-x

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-forskolin
  作者：E. J. Corey、Paul da Silva. Jardine、John C. Rohloff

  DOI：10.1021/ja00219a059

  日期：1988.5

  Preparation a partir d'un trimethyl-2,4,4 vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique
• A short and efficient enantioselective route to a key intermediate for the total synthesis of forskolin
  作者：E.J Corey、Paul Da Silva Jardine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70681-2

  日期：1989.1

  A simple route for the enantioselective synthesis of key intermediates (11 and 12) for the total synthesis of forskolin has been developed starting from acid 6 and (S)-alcohol 5. The latter is prepared by enantioselective catalytic CBS reduction of dienone 3, and is converted by an intramolecular Diels-Alder reaction to tricyclic lactone 9.

  从酸6和（S）-醇5开始，已开发出一种用于对福斯高林进行全合成的关键中间体（11和12）的对映选择性合成的简单路线。后者通过对映二烯酮3的对映选择性催化CBS还原制备，并通过分子内Diels-Alder反应转化为三环内酯9。
• Total synthesis of glycinoeclepin A
  作者：E. J. Corey、Ioannis N. Houpis

  DOI：10.1021/ja00180a064

  日期：1990.11
• COREY, E. J.;DA, SILVA JARDINE PAUL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7297-7300
  作者：COREY, E. J.、DA, SILVA JARDINE PAUL

  DOI：——

  日期：——
• COREY, E. J.;DA, SILVA JARDINE PAUL;MOHRI, TETSUYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6409-6412
  作者：COREY, E. J.、DA, SILVA JARDINE PAUL、MOHRI, TETSUYA

  DOI：——

  日期：——