1,2-butadienyltributylstibonium bromide | 157307-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: 1,2-butadienyltributylstibonium bromide
• CAS: 157307-44-3
• 化学式: C₁₆H₃₂BrSb
• 分子量: 426.084
• InChiKey: GJNQZZQYIJUMTI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-丁炔 、 三丁基锑 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1,2-butadienyltributylstibonium bromide
  参考文献：
  名称：

  在五有机基锡硼烷上：III。乙炔和烯丙有机锑化合物的区域和非对映选择性加成到醛中

  摘要：

  炔丙基溴（4a）与三丁基锡b碱的反应产生了烯丙基三丁基sti溴化（（5），并且其相应的五有机基bor硼烷与醛反应仅以高收率得到了均炔丙醇（10a）。然而，1-溴-2-丁炔（4b）与三丁基锡b碱的反应生成了炔属溴化sti（6b），其相应的苯乙烯硼烷与醛反应生成了烯丙醇（9b）作为主要产物。3- Bromo -1-trimethylsilyl-1- propyne （4d）与三丁基锡比滨的反应也生成了炔属溴化bon（6d），但其相应的乙硼烷与醛反应的主要产物是炔醇（10d），并且在LiBr存在下区域选择性非常高。此外，发现通过3-溴-1-丁炔（11）与三丁基锡比滨的反应获得了烯丙基溴化（12）。相应的stiborane（13）与醛反应仅以良好的收率得到炔醇（14），并且在MgBr 2的存在下，非对映体选择性适度地有利于苏式异构体。所有反应对醛都有良好的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)88110-3