(1E,3S)-4-benzyloxy-1-cyano-1-buten-3-ol | 141503-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3S)-4-benzyloxy-1-cyano-1-buten-3-ol
• 英文别名: (E,4R)-4-hydroxy-5-phenylmethoxypent-2-enenitrile
• CAS: 141503-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: VFQHDMFWARMBNH-RPTYSRGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-(benzyloxy)-3,4-dihydroxy-1-pentanenitrile 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1E,3S)-4-benzyloxy-1-cyano-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active (E)-γ-Hydroxy-α, β-unsaturated Nitriles

  摘要：

  Treatment of (2S, 3S)- or (2R, 3S)-1-cyano-2,3-alkanediols with carbonyldiimidazole or thionyl chloride resulted in one-pot preparation of (E, S)-gamma-hydroxy-alpha, beta-unsaturated nitriles based on the elimination of the cyclic carbonates or sulfites formed in situ.

  DOI：

  10.1080/00397919208021094

文献信息

• Synthesis of Optically Active (<i>E</i>)-γ-Hydroxy-α, β-unsaturated Nitriles
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Ha Lee、Yun-Sik Kim、Sin-Cheol Kang

  DOI：10.1080/00397919208021094

  日期：1992.4

  Treatment of (2S, 3S)- or (2R, 3S)-1-cyano-2,3-alkanediols with carbonyldiimidazole or thionyl chloride resulted in one-pot preparation of (E, S)-gamma-hydroxy-alpha, beta-unsaturated nitriles based on the elimination of the cyclic carbonates or sulfites formed in situ.