tert-butyl(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-(methyl-d3)heptan-2-yl-7,7,7-d3)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)dimethylsilane | 1427795-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-(methyl-d3)heptan-2-yl-7,7,7-d3)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1427795-21-8
• 化学式: C₃₃H₆₀OSi
• 分子量: 506.877
• InChiKey: CXIGRSVIJKSIQL-SCPVCVAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-(methyl-d3)heptan-2-yl-7,7,7-d3)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到胆固醇-26,26,26,27,27,27-D6
  参考文献：
  名称：

  茄科植物中甾体生物碱的生物合成：醛中间体在 C-26 胺化过程中的参与

  摘要：

  甾体生物碱（如番茄碱）的 C-26 氨基是在胆固醇生物合成的早期阶段引入的。在本研究中，通过在番茄碱、茄碱和茄碱的生物合成过程中施用稳定同位素标记的化合物，例如 (26,26,26,27,27,27-(2)H6) 胆固醇，重新研究了 C-26 胺化的机制. 在将d6-胆固醇分别给予番茄幼苗和马铃薯芽后，通过LC-MS分析如此获得的番茄碱和茄碱的化学成分。所得光谱表明，在生物合成过程中从胆固醇的 C-26 中消除了两个氘原子。此外，将（6-（13）C（2）H3）甲羟戊酸与洛伐他汀联合施用于茄子幼苗，然后在 TMS 衍生化后对茄碱进行 GC-MS 分析，确定在茄碱生物合成过程中从胆固醇的 C-26 中消除了两个氘原子。这些发现与早先的观察结果形成对比，即在番茄碱生物合成过程中从 C-26 中丢失一个氢原子，并表明 C-26 氮原子添加涉及醛中间体。因此，提出在甾体生物碱生物合成过程中发生的 C-26

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.01.010
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷-D6 、 (R)-4-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentyl 4-methylbenzenesulfonate 在 magnesium 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以89%的产率得到tert-butyl(((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-(methyl-d3)heptan-2-yl-7,7,7-d3)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  茄科植物中甾体生物碱的生物合成：醛中间体在 C-26 胺化过程中的参与

  摘要：

  甾体生物碱（如番茄碱）的 C-26 氨基是在胆固醇生物合成的早期阶段引入的。在本研究中，通过在番茄碱、茄碱和茄碱的生物合成过程中施用稳定同位素标记的化合物，例如 (26,26,26,27,27,27-(2)H6) 胆固醇，重新研究了 C-26 胺化的机制. 在将d6-胆固醇分别给予番茄幼苗和马铃薯芽后，通过LC-MS分析如此获得的番茄碱和茄碱的化学成分。所得光谱表明，在生物合成过程中从胆固醇的 C-26 中消除了两个氘原子。此外，将（6-（13）C（2）H3）甲羟戊酸与洛伐他汀联合施用于茄子幼苗，然后在 TMS 衍生化后对茄碱进行 GC-MS 分析，确定在茄碱生物合成过程中从胆固醇的 C-26 中消除了两个氘原子。这些发现与早先的观察结果形成对比，即在番茄碱生物合成过程中从 C-26 中丢失一个氢原子，并表明 C-26 氮原子添加涉及醛中间体。因此，提出在甾体生物碱生物合成过程中发生的 C-26

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2013.01.010