2-methyl-4-octylpyridine | 1303543-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-octylpyridine
• CAS: 1303543-45-4
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: HCQFGPSHDIKCLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 1-氯辛烷 在 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 magnesium 、 sodium sulfate 作用下， 以63 %的产率得到2-methyl-4-octylpyridine
  参考文献：
  名称：

  机械化学活化镁金属驱动吡啶的C-4区域选择性烷基化

  摘要：

  已经开发出机械化学活化的镁 (0) 金属作为高活性介体，驱动吡啶与烷基卤化物的直接 C-4-H 烷基化。出色的区域选择性和底物范围，包括那些含有可还原官能团、游离胺和醇的底物，以及生物相关分子，以获得 4-烷基吡啶产品。初步的机理研究表明存在自由基-自由基偶联途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00684

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Olefins via Pyridyl Radical Intermediates
  作者：Allyson J. Boyington、Martin-Louis Y. Riu、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.7b03262

  日期：2017.5.17

  The intermolecular alkylation of pyridine units with simple alkenes has been achieved via a photoredox radical mechanism. This process occurs with complete regiocontrol, where single-electron reduction of halogenated pyridines regiospecifically yields the corresponding radicals in a programmed fashion, and radical addition to alkene substrates occurs with exclusive anti-Markovnikov selectivity. This

  通过光氧化还原自由基机理已经实现了吡啶单元与简单烯烃的分子间烷基化。该过程在完全的区域控制下发生，其中卤化吡啶的单电子还原以编程方式区域特异性地产生相应的自由基，并且向烯烃底物的自由基加成以排他的抗马尔科夫尼科夫选择性发生。该系统温和，耐受许多官能团，并且对于制备各种复杂的烷基吡啶均有效。
• Cross-couplings of alkyl halides with heteroaromatic halides, in water at room temperature
  作者：Arkady Krasovskiy、Isabelle Thomé、Julien Graff、Valeria Krasovskaya、Paul Konopelski、Christophe Duplais、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.160

  日期：2011.4

  Zn-mediated, Pd-catalyzed cross-coupling reactions between heteroaromatic and alkyl halides can be done at room temperature in pure water using a commercially available Pd catalyst and PTS, a nanomicelle-forming amphiphile. Notably, zinc metal inserts selectively into a carbon sp(3)-halide bond, while palladium adds oxidatively to a carbon sp(2)-bond. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.