4-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 108772-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 4-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 108772-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD21400002
• 分子量: 239.317
• InChiKey: DUYQUQQGXLNRNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.25h， 以65.6%的产率得到4-(3-methoxyphenol)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  4-（单-和-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉及其四氢噻吩并[2,3-c]吡啶类似物的多巴胺D-1和DA1特性。

  摘要：

  制备并检查标题化合物以进一步阐明与诺米芬有关的多巴胺激动剂的结构-活性关系。化合物中的两种，4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c专利文献中已经报道了]吡啶。在刺激大鼠视网膜腺苷酸环化酶（一种测量多巴胺D-1激动剂活性）的过程中，四氢异喹啉与多巴胺大约等价。噻吩基异戊二烯的功效几乎是其两倍。两种化合物都是犬肾动脉中有效的血管扩张剂，通过刺激DA1型外周多巴胺受体产生扩张作用。单羟基类似物4-（3-羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉，在环化酶测定中仅具有轻微活性，而在犬肾动脉中则无活性。这些结果与早期研究的结果相结合，表明N-烷基化同时降低了多巴胺D-1和DA-1激动剂的效力，其活性以H大于甲基大于乙基大于丙基的顺序排列。结果还证明了该系列中邻苯二酚功能的必要性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a029
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-alpha-[(三甲基硅烷基)氧基]-苯乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(3-甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of isomeric 4-(chlorohydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as dopamine D-1 antagonists

  摘要：

  The isomeric 4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)- and 4-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, the N-methyl derivative of the 4-(4-chloro-3-hydroxyphenyl) isomer, and 4-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline were synthesized and evaluated for dopamine D-1 antagonist activity. The 4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl) and the 4-(3-hydroxyphenyl) isomer possessed similar potencies as D-1 antagonists. Introduction of the N-methyl group enhanced potency about twofold. The "pharmacophore" for selective dopamine D-1 antagonist activity appears to be a tertiary 2-(3-hydroxyphenyl)-2-phenethylamine.

  DOI：

  10.1021/jm00393a033

文献信息

• Specific dopamine D-1 and DA1 properties of 4-(mono- and -dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and its tetrahydrothieno[2,3c]pyridine analog
  作者：Robert M. Riggs、David E. Nichols、Mark M. Foreman、Lewis L. Truex、Dana Glock、Jai D. Kohli

  DOI：10.1021/jm00391a029

  日期：1987.8

  relationships of dopamine agonists related to nomifensine. Two of the compounds, 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine, have been reported in the patent literature. In stimulation of rat retinal adenylate cyclase, a measure of dopamine D-1 agonist activity, the tetrahydroisoquinoline was about equipotent to dopamine. The thienyl

  制备并检查标题化合物以进一步阐明与诺米芬有关的多巴胺激动剂的结构-活性关系。化合物中的两种，4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c专利文献中已经报道了]吡啶。在刺激大鼠视网膜腺苷酸环化酶（一种测量多巴胺D-1激动剂活性）的过程中，四氢异喹啉与多巴胺大约等价。噻吩基异戊二烯的功效几乎是其两倍。两种化合物都是犬肾动脉中有效的血管扩张剂，通过刺激DA1型外周多巴胺受体产生扩张作用。单羟基类似物4-（3-羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉，在环化酶测定中仅具有轻微活性，而在犬肾动脉中则无活性。这些结果与早期研究的结果相结合，表明N-烷基化同时降低了多巴胺D-1和DA-1激动剂的效力，其活性以H大于甲基大于乙基大于丙基的顺序排列。结果还证明了该系列中邻苯二酚功能的必要性。
• Evaluation of isomeric 4-(chlorohydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as dopamine D-1 antagonists
  作者：Robert M. Riggs、David E. Nichols、Mark M. Foreman、Lewis L. Truex

  DOI：10.1021/jm00393a033

  日期：1987.10

  The isomeric 4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)- and 4-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, the N-methyl derivative of the 4-(4-chloro-3-hydroxyphenyl) isomer, and 4-(3-hydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline were synthesized and evaluated for dopamine D-1 antagonist activity. The 4-(3-chloro-4-hydroxyphenyl) and the 4-(3-hydroxyphenyl) isomer possessed similar potencies as D-1 antagonists. Introduction of the N-methyl group enhanced potency about twofold. The "pharmacophore" for selective dopamine D-1 antagonist activity appears to be a tertiary 2-(3-hydroxyphenyl)-2-phenethylamine.