2-<4-Nitro-phenyl>-benzo-<1,3,2>-dioxaborol | 5747-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<4-Nitro-phenyl>-benzo-<1,3,2>-dioxaborol
• 英文别名: 2-(4-nitro-phenyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole；2-(4-Nitrophenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 5747-27-3
• 化学式: C₁₂H₈BNO₄
• 分子量: 241.011
• InChiKey: PUZFXDCZXUCULQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-<4-Nitro-phenyl>-benzo-<1,3,2>-dioxaborol 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-3-[8-(4-nitrophenyl)-7,9-dioxa-8-boranuidabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-trien-8-yl]imidazol-3-ium
  参考文献：
  名称：

  基于硼酸酯和咪唑基供体的超分子凝胶†

  摘要：

  硼-氮键可用于硼酸酯和N供体配体的受控组装。到目前为止，大多数研究都集中在晶体组件上。相比之下，关于基于亲和性B–N键的软质材料的报道很少。在这里，我们描述了由二硼酸酯和二位双咪唑基供体配体的聚集形成的凝胶。通过NMR光谱法，等温滴定热法和X射线晶体学分析对低分子量模型化合物进行分析，发现咪唑基配体与硼酸酯形成特别牢固的键。强大的相互作用使凝胶可以在竞争性极性溶剂（如THF和丙酮）中形成。在极性较小的溶剂中，观察到非常低的临界凝胶浓度，低至0.02 wt％。通过使用由偶氮苯基连接的二硼酸酯，

  DOI：

  10.1039/c5sm02298c
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基硼酸 、 邻苯二酚 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-<4-Nitro-phenyl>-benzo-<1,3,2>-dioxaborol
  参考文献：
  名称：

  Derivatization and mass spectrometric investigations of substituted benzeneboronic acids. The use of linked scanning during gas chromatography mass spectrometry

  摘要：

  AbstractSubstituted benzeneboronic acids are important intermediates in the synthesis of support matrices for affinity chromatography but their analysis by mass spectrometry is hindered by thermal reactions in the ion source. A simple derivatization with 1,2‐ or 1,3‐diols removes this difficulty and imparts sufficient volatility for application of gas chromatography/mass spectrometry. The mass spectra of the resulting boronate esters are discussed with reference to high resolution measurements, isotope labelling studies and observation of metastable ions. ortho Substituents are shown to interact strongly during fragmentation. Linked scanning at constant B/E was used to characterize fragmentation pathways and the compatibility of linked scanning and GC/MS is reported.

  DOI：

  10.1002/oms.1210171010