(2R,4R)-3-benzyl-1,3,4,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,4-dimethyl-6-oxo-2H-naphtho<1',2':4,5>pyrano<3,2-h>isoquinoline | 139343-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-3-benzyl-1,3,4,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,4-dimethyl-6-oxo-2H-naphtho<1',2':4,5>pyrano<3,2-h>isoquinoline
• 英文别名: (16R,18R)-17-benzyl-7,9-dimethoxy-16,18-dimethyl-13-oxa-17-azapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1(14),2,4,6,8,10,15(20),21-octaen-12-one
• CAS: 139343-51-4
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₄
• 分子量: 479.576
• InChiKey: QOXNTXQZUDFHIH-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-3-benzyl-1,3,4,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,4-dimethyl-6-oxo-2H-naphtho<1',2':4,5>pyrano<3,2-h>isoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-dioncophylline A ("triphyophylline")
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-dioncophylline A (“Triphyophylline”) and of selected stereoisomers: Complete (revised) stereostructure

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94589-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-2-Benzyl-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium acetate 、 2,4-滴二甲胺盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R)-3-benzyl-1,3,4,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,4-dimethyl-6-oxo-2H-naphtho<1',2':4,5>pyrano<3,2-h>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-dioncophylline A (“Triphyophylline”) and of selected stereoisomers: Complete (revised) stereostructure

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94589-1

文献信息

• Stereocontrolled Ring Opening of<i>Axially Prostereogenic</i>Biaryl Lactones with Hydrogen Nucleophiles: Directed Synthesis of a Dioncophylline A Precursor and (Optionally) its Atropdiastereomer
  作者：Gerhard Bringmann、Johannes R. Jansen

  DOI：10.1055/s-1991-26581

  日期：——

  The atropdiastereoselective torsion of a rapidly isomerizing axially prostereogenic biaryl unit, as present in the bridged naphthyl isoquinoline, (2R,4R)-3-benzyl-1,3,4,6-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2,4-dimethyl-6-oxo-2H-naphtho [1′,2′: 4,5]pyrano[3,2-h]isoquinoline, (4) is described, by ring opening of the lactone function with simple achiral hydrogen nucleophiles. Profiting from an internal asymmetric induction, the reaction may be led to (1R,3R,7M) -2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-(2-hydroxymethyl-4,5-dimethoxynaphth-1-yl)-1,3-dimethylisoquinolin-8-ol (5a), an intermediate in the stereocontrolled total synthesis of the liana alkaloid dioncophylline A (1a), or, optionally, to its atropdiastereomer 5b.

  通过简单的不对映氢亲核试剂对内酯功能进行开环，可以得到快速异构化的轴向原位双芳基单元的旋光异构体选择性扭转，如桥联萘基异喹啉（2R,4R）-3-苄基-1,3,4,6-四氢-8,9-二甲氧基-2,4-二甲基-6-氧代-2H-萘并[1′,2′:4,5]吡喃并[3,2-h]异喹啉（4）中所示。通过内部不对称诱导，该反应可以得到（1R,3R,7M）-2-苄基-1,2,3,4-四氢-7-(2-羟甲基-4,5-二甲氧基萘-1-基)-1,3-二甲基异喹啉-8-醇（5a），这是藤本植物生物碱二氢黄连素A（1a）的立体控制全合成中间体，或者可选择性地得到其旋光异构体5b。