(S)-(3,5-dimethylhex-1-en-3-yl)benzene | 1423035-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(3,5-dimethylhex-1-en-3-yl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(3-methylpent-1-en-3-yl)benzene；(S)-1′-bromo-2′-(3-methylpent-1-en-3-yl)benzene；1-bromo-2-[(3S)-3-methylpent-1-en-3-yl]benzene
• CAS: 1423035-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₅Br
• 分子量: 239.155
• InChiKey: OBGWRYDBEBZCBU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 diethylzinc 在 正丁基锂 、 C₂₁H₃₅N₂O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以63%的产率得到(S)-(3,5-dimethylhex-1-en-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  双齿羟基烷基NHC配体与格利雅试剂的铜催化磷酸烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代

  摘要：

  证明其潜力：用格氏试剂在铜催化的烯丙基磷酸的不对称烯丙基烷基化反应中使用了确定的烷氧基NHC配体（参见方案）。该方法可进入具有高区域和对映选择性的三级和四级手性中心。该系统还适用于手性E，E-二烯的合成，手性E，E-二烯是天然产物中普遍存在的关键结构基序。

  DOI：

  10.1002/chem.201203969

文献信息

• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Multicomponent Synthesis of Chiral Bidentate Unsymmetrical Unsaturated<i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Copper-Catalyzed Asymmetric CC Bond Formation
  作者：Claire Jahier-Diallo、Marie S. T. Morin、Pierre Queval、Mathieu Rouen、Isabelle Artur、Pierre Querard、Loic Toupet、Christophe Crévisy、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/chem.201405765

  日期：2015.1.12

  multicomponent strategy was applied to the synthesis of chiral bidentate unsaturated hydroxyalkyl‐ and carboxyalkyl‐N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors. The newly developed low‐cost chiral ligands derived from amino alcohols and amino acids were evaluated in copper‐catalyzed asymmetric conjugated addition and asymmetric allylic alkylation, which afforded the desired tertiary and quaternary carbon stereocenters

  多组分策略已应用于手性双齿不饱和羟烷基和羧基烷基N杂环卡宾（NHC）前体的合成。在铜催化的不对称共轭加成和不对称烯丙基烷基化反应中评估了衍生自氨基醇和氨基酸的最新开发的低成本手性配体，这些化合物提供了所需的叔碳和叔碳立体中心，具有出色的区域和对映选择性（高达99：1） er）。
• Readily Accessible Unsymmetrical Unsaturated 2,6-Diisopropylphenyl N-Heterocyclic Carbene Ligands. Applications in Enantioselective Catalysis
  作者：Robert Tarrieu、Adrien Dumas、Jompol Thongpaen、Thomas Vives、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Christophe Crévisy、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02888

  日期：2017.2.17

  bulky unsymmetrical unsaturated 2,6-diisopropylphenyl N-heterocyclic carbene (NHC) precursors with excellent selectivity (up to 95%) and good yields. This approach offers access to new chiral NHC ligands, which have found successful applications in both copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation and copper-catalyzed asymmetric borylation.

  一种新的多组分程序被用于合成（a）手性庞大的不对称不饱和2,6-二异丙基苯基N-杂环卡宾（NHC）前驱体，具有优异的选择性（高达95％）和良好的收率。这种方法提供了获得新的手性NHC配体的途径，这些配体已成功应用于铜催化的不对称烯丙基烷基化和铜催化的不对称硼化中。