5-Methoxy-4-(3-methoxy-phenyl)-isochroman-3-ol | 408356-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-Methoxy-4-(3-methoxy-phenyl)-isochroman-3-ol
• 英文别名: 5-methoxy-4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-3-ol
• CAS: 408356-75-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: BVNDXKMWUPGYBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-methoxyvinyl)oxy]trimethylsilane 、 5-Methoxy-4-(3-methoxy-phenyl)-isochroman-3-ol 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到[(3S,4R)-5-Methoxy-4-(3-methoxy-phenyl)-isochroman-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第25部分：通过苯甲酸的转化新颖合成4-芳基异色满-3-乙酸

  摘要：

  描述了使用以下反应序列将苯甲酰苯胺1转化为4-芳基异色满-3-乙酸8。首先，将3- arylphthalides 3通过金属化，得到[ Ñ正丁基锂] benzanilides的1和所产生的双-锂化的N-酰苯胺的后续处理2与芳香醛。接下来，将3-芳基邻苯二甲酸酯3 [LiBH 4 ]还原为邻苯二甲酰基5，然后通过还原金属化[Li / C 10 H 8 ]和生成的双锂化物种6反应用二甲基甲酰胺制备3-羟基-4-芳基异色团7。在最后一步中，在四氯化钛存在下，用1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧化乙烯处理异色满7，并提供4-芳基异色满-3-乙酸甲酯8，为反式立体异构体（I-e / e）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02043-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-Methoxy-4-(3-methoxy-phenyl)-isochroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第25部分：通过苯甲酸的转化新颖合成4-芳基异色满-3-乙酸

  摘要：

  描述了使用以下反应序列将苯甲酰苯胺1转化为4-芳基异色满-3-乙酸8。首先，将3- arylphthalides 3通过金属化，得到[ Ñ正丁基锂] benzanilides的1和所产生的双-锂化的N-酰苯胺的后续处理2与芳香醛。接下来，将3-芳基邻苯二甲酸酯3 [LiBH 4 ]还原为邻苯二甲酰基5，然后通过还原金属化[Li / C 10 H 8 ]和生成的双锂化物种6反应用二甲基甲酰胺制备3-羟基-4-芳基异色团7。在最后一步中，在四氯化钛存在下，用1-甲氧基-1-三甲基甲硅烷基氧化乙烯处理异色满7，并提供4-芳基异色满-3-乙酸甲酯8，为反式立体异构体（I-e / e）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02043-3