5-(3-fluorophenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one | 1455407-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one
• CAS: 1455407-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO
• 分子量: 255.292
• InChiKey: NVPRWXOGAYHCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.0h， 以42%的产率得到5-(3-fluorophenyl)-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic intramolecular cyclization of functional derivatives of unsaturated compounds: V. Cyclization of anilides of styrylacetic acids in polyphosphoric acid

  摘要：

  Anilides of styrylacetic acids at heating in polyphosphoric acid undergo an intramolecular cyclization giving 1,5-diarylpyrrolidin-2-ones, 5-aryl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzazepin-2-ones, and 5-(3-fluorophenyl) dihydrofuran-2(3H)-one, where the ratio of the products depends on the character of the aromatic substituents in the amide and styrene fragments of the substrate.

  DOI：

  10.1134/s1070428013080137