1-methyl-4-[(Z)-3-phenoxyprop-1-enyl]sulfonylbenzene | 139950-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-[(Z)-3-phenoxyprop-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 139950-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: JEEUMSXFFKWQJO-ACAGNQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[(Z)-3-phenoxyprop-1-enyl]sulfonylbenzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-1-methyl-4-((3-phenoxyallyl)sulfonyl)benzene 、 1-Methyl-4-((E)-3-phenoxy-prop-2-ene-1-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-4-[(Z)-3-phenoxyprop-1-enyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75

文献信息

• Silver Nitrate Catalyzed Sulfonylation of O-Propargyl Alkynes
  作者：Paulo H. Menezes、Bárbara G. Sátiro、Igor M. R. Moura、Cláudia L. A. Almeida、Queila P. B. Freitas、Roberta A. Oliveira

  DOI：10.1055/a-2205-5806

  日期：——

  lower-cost metals under environmentally friendly conditions is still a challenge. Herein, we report an efficient strategy for the synthesis of vinyl sulfones from O-propargyl alkynes and sodium salts of sulfinic acids using silver nitrate, an inexpensive and readily available catalyst, under air atmosphere using aqueous conditions. The products were obtained in good to moderate yields, and the mechanism

  在环境友好的条件下开发基于低成本金属的新催化方法仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种使用硝酸银（一种廉价且易于获得的催化剂）在空气气氛下使用水性条件从O-炔丙基炔和亚磺酸钠盐合成乙烯基砜的有效策略。产物以良好到中等的收率获得，并且还研究了反应机理。