(Z)-3-Diethylamino-3-methylsulfanyl-1-phenyl-propenone | 138747-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Diethylamino-3-methylsulfanyl-1-phenyl-propenone
• 英文别名: (Z)-3-(diethylamino)-3-methylsulfanyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 138747-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: GMQUBORSRROXPA-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Diethylamino-3-methylsulfanyl-1-phenyl-propenone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到2-N(diethylamino)-4-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过芳酰基乙烯酮N,S-缩醛的选择性去质子化-环化直接合成2-(环烷基氨基)-3,4-取代的噻吩

  摘要：

  无环和环状芳酰基乙烯酮 N,S-缩醛在 LDA/THF 存在下通过偶极稳定的碳负离子进行区域选择性去质子化 - 环化，得到相应的 2-（环烷基氨基）-4-芳基或 3,4-退火的噻吩。产量。

  DOI：

  10.1080/00397919608004653

文献信息

• Cyclocondensation of α-Oxoketene<i>N,S</i>-Acetals with β-Lithioamino-β-Substituted Acrylonitriles: A Facile Route to 2,6-Substituted 4-Amino-3-cyanopyridines
  作者：Janagani Satyanarayana、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1991-26602

  日期：——

  A novel synthesis of a variety of 2,6-substituted and 3-cyano-4-dialkylamino-2,6-diheteroarylpyridines (4-dialkylamino≡pyrrolidin-1-yl, piperidino, morpholino, diethylamino and N-methylanilino; 6-heteroaryl≡phenyl, anisyl, 2-thienyl; 2-heteroaryl≡methyl, phenyl, 2-furyl and 2-thienyl) has been developed by the reaction of α-oxoketene N,S-acetals 1 with β-substituted β-lithioaminoacrylonitriles 2, generated in situ by either self condensation of lithioacetonitrile or by its reaction with substituted acetonitriles.

  多种2,6-取代和3-氰基-4-二烷基氨基-2,6-二杂芳基吡啶（4-二烷基氨基=吡咯烷-1-基、哌啶基、吗啉代、二乙氨基和N-甲基苯胺基；6-杂芳基）的新合成ε-氧代烯基 N,S-乙缩醛 1 与 β-取代的 β-锂氨基丙烯腈 2 反应生成 ϋ苯基、茴香基、2-噻吩基；2-杂芳基 ώ甲基、苯基、2-呋喃基和 2-噻吩基） ，通过锂乙腈的自缩合或通过其与取代的乙腈的反应而原位生成。
• Cycloaromatization of Methyl (E)-4-(Methyllithio)-3-(1-pyrrolidinyl)-2-butenoate with α-Oxoketene N,S-Acetals: Direct Synthesis of 3,5-Bis(cycloalkylamino)biphenyls
  作者：Kethiri R. Reddy、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1055/s-1995-4029

  日期：1995.8

  The vinyl carbanion 2 undergoes cycloaromatization with α-oxoketene N,S-acetals 3 through 1,4-conjugate addition-elimination process to afford 3,5-diaminobiphenyls 4 in good yields.

  乙烯基碳阴离子 2 与δ-氧代酮类 N,S-乙醛 3 通过 1,4-共轭加成-消除过程发生环芳香化反应，以良好的收率得到 3,5-二氨基联苯 4。
• Direct Synthesis of 2-(Cycloalkylamino)-3,4-Substituted Thiophenes via Selective Deprotonation-Cyclization of Aroyl Ketene N,S-Acetals
  作者：Kethiri R. Reddy、Mandava V. Basaveswara Rao、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1080/00397919608004653

  日期：1996.11

  Acyclic and cyclic aroyl ketene N,S-acetals undergo regioselective deprotonation-cyclization via dipole stabilized carbanion in the presence of LDA/THF to afford the corresponding 2-(cycloalkylamino)-4-aryl or 3,4-annelated thiophenes in moderate to good yields.

  无环和环状芳酰基乙烯酮 N,S-缩醛在 LDA/THF 存在下通过偶极稳定的碳负离子进行区域选择性去质子化 - 环化，得到相应的 2-（环烷基氨基）-4-芳基或 3,4-退火的噻吩。产量。