N-benzyl-1-phenyl-N-[(trifluoromethyl)sulfanyl]methanamine | 1045822-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-phenyl-N-[(trifluoromethyl)sulfanyl]methanamine
• 英文别名: N,N-dibenzyl trifluoromethanesulfenamide；dibenzyl[(trifluoromethyl)sulfanyl]amine
• CAS: 1045822-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NS
• 分子量: 297.344
• InChiKey: FDSDSBDIJOZNTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 二苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以69%的产率得到N-benzyl-1-phenyl-N-[(trifluoromethyl)sulfanyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  使用货架稳定的亲电子SCF3试剂选择性和可扩展地合成三氟甲烷亚磺酰胺和氟化的不对称二硫化物

  摘要：

  描述了在无金属的温和条件下使用N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺对氮亲核试剂和硫醇的化学选择性三氟甲硫基化反应。由相应的脂族和芳族胺和硫醇以高收率制备了一系列三氟甲亚磺酰胺和不对称二硫化物。反应操作简单，可耐受多种官能团。三氟甲亚磺酰胺和二硫化物属于有趣的有机分子类别，在医药和农业化学应用中均具有非凡的性能。

  DOI：

  10.1002/chem.201405654

文献信息

• Direct electrophilic <i>N</i>-trifluoromethylthiolation of amines with trifluoromethanesulfenamide
  作者：Sébastien Alazet、Kevin Ollivier、Thierry Billard

  DOI：10.3762/bjoc.9.270

  日期：——

  The CF₃SN moiety is a substituent with interesting properties. However, there is no easy synthetic access to molecules bearing this group. The trifluoromethanesulfenamide is a new reagent for the electrophilic trifluoromethylthiolation which reacts easily with amines to obtain trifluoromethylsulfanylamines with good yields.

  CF₃SN基团是一个具有有趣性质的取代基。然而，目前还没有简便的合成方法来获得带有这个基团的分子。三氟甲硫酰氟化铵是一种新的试剂，用于进行亲电三氟甲硫基化反应，它可以容易地与胺类化合物反应，以良好的产率获得三氟甲硫基胺。

• First and second generation of trifluoromethanesulfenamide reagent: A trifluoromethylthiolating comparison
  作者：Quentin Glenadel、Sébastien Alazet、Thierry Billard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.007

  日期：2015.11

  Trifluoromethylthiolation of molecules is a more and more studied reaction. In particular, the direct electrophilic trifluoromethylthiolation plays an important role in this chemistry. Among the various developed reagents, trifluoromethanesulfenamides constitute an efficient family of reagents. However, no systematic comparison of these two generations has been realized. In this paper, the difference of reactivity of these reagents is studied towards various nucleophiles. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.