methyl 4-((4-(bromomethyl)phenoxy)methyl)benzoate | 1311291-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((4-(bromomethyl)phenoxy)methyl)benzoate
• CAS: 1311291-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: RIFWBCMSOGOOAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((4-(bromomethyl)phenoxy)methyl)benzoate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 4-((4-((2-oxo-5-((tosyloxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenoxy) methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型2-吡咯烷酮和吡咯烷衍生物的合成及其对自分泌运动抑制酶的抑制作用研究。

  摘要：

  自黑素（ATX）是一种从黑素瘤细胞中分离为自分泌运动因子的糖蛋白（〜125 kDa），属于外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（ENPP）的七元家族，并具有溶血磷脂酶D的活性。ATX负责溶血磷脂酰胆碱（LPC）的水解以产生具有生物活性的脂质溶血磷脂酸（LPA），其在多种病理性炎症条件（包括纤维化，癌症，肝毒性和血栓形成）中被上调。鉴于其在人类疾病中的作用，ATX-LPA轴是一个有趣的治疗靶标，新型有效ATX抑制剂的开发非常重要。在本工作中，合成了新型的ATX抑制剂，2-吡咯烷酮和吡咯烷杂环的光学活性衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115216
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenoxy)methyl)benzoate 在 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-((4-(bromomethyl)phenoxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用合成的和遗传编码的前体的大环有机肽杂种的模块组装。

  摘要：

  混合，点击，环化：可以通过合成分子和重组蛋白之间的串联化学选择性反应来构建构象受限的有机肽杂合体。通过改变合成和生物合成前体的性质，可以得到环状，套索状和蛋白质束缚构型的各种大环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201101331

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives as lymphoid-specific tyrosine phosphatase inhibitors
  作者：Xiao Liang、Huansheng Fu、Peng Xiao、Hao Fang、Xuben Hou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104124

  日期：2020.10

  Lymphoid-specific tyrosine phosphatase (LYP), which exclusively exists in immune cells and down-regulates T cell receptor signaling (TCR), has becoming a potent target for various autoimmune diseases. Herein, we designed and synthesized imidazolidine-2,4-dione and 2-thioxothiazolidin-4-one derivatives as new LYP inhibitors. Among them, the cinnamic acids-based inhibitors (9p and 9r) displayed good

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶（LYP）专门存在于免疫细胞中，并下调T细胞受体信号传导（TCR），已成为各种自身免疫疾病的有效靶标。在本文中，我们设计并合成了咪唑烷-2,4-二酮和2-硫代噻唑烷二-4-酮衍生物作为新的LYP抑制剂。其中，基于肉桂酸的抑制剂（9p和9r）表现出良好的LYP抑制活性（IC 50  = 2.85–6.95μM）。特别是，最有效的抑制剂9r被鉴定为竞争性抑制剂（K i  = 1.09μM），可逆地结合LYP。同时，与已知的LYP抑制剂A15相比，9r对其他磷酸酶的选择性更好。此外，化合物9r可以调节Jurkat T细胞中TCR相关的信号传导途径。