4-(3-甲氧基苯基氨基)苯甲酸乙酯 | 1028206-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-甲氧基苯基氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-((3-methoxyphenyl)amino)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(3-methoxyphenyl)amino]benzoate；ethyl 4-(3-methoxyanilino)benzoate
• CAS: 1028206-76-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: IZIXGOGJZHZYJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醚 、 苯佐卡因 在 XPhos palladium(II) phenethylamine chloride potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-(3-甲氧基苯基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一类新的易于活化的钯预催化剂，用于简单的 C−N 交叉偶联反应和芳基氯化物的低温氧化加成

  摘要：

  描述了一类新的带有联芳基膦配体的单组分 Pd 预催化剂。这些预催化剂对空气和热稳定，在室温或低于室温的正常反应条件下很容易活化，并确保形成氧化加成所需的高活性单连接 Pd(0) 络合物。探索了在 CN 交叉偶联反应中使用这些预催化剂作为 LPd(0) 的方便来源。本研究中展示的反应性在钯化学中是前所未有的。

  DOI：

  10.1021/ja801137k

文献信息

• Reductive Buchwald‐Hartwig Amination of Nitroarenes with Aryl (pseudo)Halides
  作者：Tian Cao、Yi‐Peng Luo、Long Cheng、Jia‐Li Zhao、Qiao‐Sen Jia、Shu Zhang、Xiang‐Wei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202300494

  日期：2023.8.21

  syntheses of diarylamines from a palladium-catalyzed reductive Buchwald-Hartwig amination of nitroarenes with aryl (pseudo)halides is developed. The use of upstream nitroarenes as arylamine surrogates, the judicious selection of bis(pinaco-lato)diboron (B2pin2) as a stoichiometric reducing agent, wide substrate scope including (hetero)aryl halides (Cl, Br and I) and aryl triflates, constitute the striking

  开发了一种由钯催化的硝基芳烃与芳基（拟）卤化物的还原 Buchwald-Hartwig 胺化反应从头催化合成二芳基胺的方法。使用上游硝基芳烃作为芳胺替代物，明智地选择双(频哪醇)二硼 (B 2 pin 2 ) 作为化学计量还原剂，广泛的底物范围包括（杂）芳基卤化物（Cl、Br 和 I）和芳基三氟甲磺酸盐构成了该议定书的显着特征。
• Water-Mediated Catalyst Preactivation: An Efficient Protocol for C−N Cross-Coupling Reactions
  作者：Brett P. Fors、Philipp Krattiger、Eric Strieter、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol801285g

  日期：2008.8.21

  A protocol for forming a highly active Pd(0) catalyst from Pd(OAC)(2), water, and biaryldialkylphosphine ligands has been developed. This protocol generates a catalyst system, which exhibits excellent reactivity and efficiency in the coupling of a variety of amides and anilines with aryl chlorides.