(Z)-4-bromo-1-(2-ethoxyethenyl)benzene | 128639-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-bromo-1-(2-ethoxyethenyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(Z)-2-ethoxyethenyl]benzene
• CAS: 128639-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: NZHPXDFBWXGGNP-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 乙醇 在 Cp₂Ti(OTs)₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以94 %的产率得到(Z)-4-bromo-1-(2-ethoxyethenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钛催化炔烃高度立体选择性反马尔可夫尼科夫分子间加氢烷氧基化制备Z-烯醇醚

  摘要：

  烯醇醚是重要的合成骨架，广泛应用于有机合成；然而，高区域和立体选择性获得烯醇醚仍然具有挑战性。在此，我们报道了钛催化的炔烃的立体特异性反马尔可夫尼科夫加氢烷氧基化反应，用于合成具有优异官能团耐受性和产率的Z-烯醇醚。机理研究表明，钛与炔烃配位，然后氧阴离子从背面攻击炔烃的π键，提供反式氧金属化中间体，这解释了高Z立体选择性。此外， Z-烯醇醚可以作为一种合成子用于后期转化和克级合成，这表明了它们在有机合成中的潜在价值。

  DOI：

  10.1039/d3ob01514a

文献信息

• Condensed heteroaromatic ring systems. XVIII. Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bromides with (Z)-1-ethoxy-2-tributylstannylethene and its utilization for construction of condensed heteroaromatics
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Akito Yasuhara、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96100-9

  日期：1991.3

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bromobenzenes or bromoheteroarenes such as pyridine, thiophene, indole with (Z)-1-ethoxy-2-tributylstannylethene gives good yields of the corresponding (Z)-1-ethoxy-2-(aryl and heteroaryl)ethenes. This method is effective for introducing an ethoxyethenyl group into an aromatic and heteroaromatic ring and is proved to have versatile utility for the

  钯催化的溴苯或溴杂芳烃（如吡啶，噻吩，吲哚）与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基锡烷基苯的钯催化交叉偶联反应可得到相应的（Z）-1-乙氧基-2-（芳基和杂芳基）乙烯。该方法可有效地将乙氧基乙烯基引入芳族和杂芳族环中，并被证明具有广泛的用途，可用于由2-溴苯酚，2-溴苯胺和2-溴苯甲酸酯衍生物构建苯并[ b ]呋喃，吲哚，异香豆素环。 。
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yasuhara, Akito, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 219 - 221
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Yasuhara, Akito、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——