1-(β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-pyrimidinone | 35867-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-pyrimidinone
• 英文别名: 1-(β-D-Ribofuranosyl)-4-methyl-2-pyrimidone；4-methyl-1-β-D-ribofuranosyl-1H-pyrimidin-2-one；4-methylpyrimidine ribofuranosyl；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 35867-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: USEJXTPDMFZHOZ-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-pyrimidinone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-(β-D-ribofuranosyl)-4-methyl-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of analogues of cytosine and 2-pyrimidinone nucleosides and their effect on bacterial (Escherichia coli A 19) cytidine aminohydrolase

  摘要：

  研究作为细菌胞嘧啶氨水解酶（EC 3.5.4.5）底物和抑制剂的化合物集合包括在杂环碱基或糖基部分上修改的胞嘧啶类似物以及来源于l-(β-D-核糖呋喃苷)-2-嘧啶酮（I）及其异构体的类似物。后一组化合物还包括中性和酸性特性的开链衍生物。这些化合物是通过新颖的合成方法制备的。从大肠杆菌A 19的胞嘧啶氨水解酶的抑制剂结构的最低必要条件包括：含有基本性质的Rf-N-CO-N(H)片段的杂环系统，其中Rf表示带有核糖-构型的3-羟基的β-D-醛基五糖；糖基的5-羟基可能带有取代基，但不能是磷酸单酯功能团。杂环碱基还可能在不影响系统碱性和核苷酸键的构象的情况下，在核苷酸键的α位置以外带有取代基。

  DOI：

  10.1135/cccc19850393

文献信息

• Method for producing a pyrimidine nucleoside compound and a new pyrimidine nucleoside compound
  申请人：Araki Tadashi

  公开号：US20050074857A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  A method for producing a pyrimidine nucleoside compound includes reacting a sugar phosphate and pyrimidine base derivative using an enzyme having cytosine nucleoside phosphorylase activity, the pyrimidine base derivative being represented by general formula (I): (wherein R1 represents an amino group that may be replaced with an acyl group having an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, or a thiol group; R2 represents an amino group, a thiol group, a hydroxyl group, or a hydrogen atom; R3 represents an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms that may be replaced with a hydroxyl group, an amino group, or a hydrogen atom; R4 represents a hydroxyl group or a hydrogen atom; when R1 is an amino group, when R2 is a hydroxyl group, and when R4 is a hydrogen atom; R3 is neither an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms nor a hydrogen atom).

  生产嘧啶核苷化合物的方法包括使用具有胞嘧啶核苷化酶活性的酶，通过反应糖磷酸和嘧啶碱基衍生物来实现，其中嘧啶碱基衍生物由通用式(I)表示：（其中R1代表一个氨基，可以被具有1至3个碳原子的烷基或1至3个碳原子的烷基，1至3个碳原子的烷基或硫醇基替代；R2代表一个氨基，硫醇基，羟基或氢原子；R3代表1至3个碳原子的烷基，可以被羟基，氨基或氢原子替代；R4代表羟基或氢原子；当R1是氨基时，当R2是羟基时，当R4是氢原子时；R3既不是1至3个碳原子的烷基也不是氢原子）。
• Synthesis of Methylene- and Difluoromethylenephosphonate Analogues of Uridine-4-phosphate and 3-Deazauridine-4-phosphate
  作者：Scott D. Taylor、Farzad Mirzaei、Ali Sharifi、Stephen L. Bearne

  DOI：10.1021/jo0617666

  日期：2006.12.1

  compound 3, was achieved by ribosylation of protected 4-(phosphonomethyl)-2-hydroxypyridine. Electrophilic fluorination was also employed in the preparation of protected 4-(phosphonodifluoromethyl)-2-hydroxypyridine which was used as the key building block in the synthesis of difluoro derivative 4. These compounds represent the first examples of a nucleoside in which the base has been chemically modified

  胞苷三磷酸合成酶（CTPS）催化由谷氨酰胺，尿苷5'-三磷酸（UTP）和腺苷5'-三磷酸形成胞苷三磷酸。CTPS抑制剂作为治疗剂具有潜力，因此受到关注。一种有效的酶抑制剂的方法是使用反应过程中形成的高能中间体的类似物。CTPS反应通过高能中间体UTP-4-磷酸盐（UTP-4-P）进行。合成了尿苷-4-磷酸（U-4-P）和3-脱氮尿嘧啶-4-磷酸（3-deazaU-4-P）的四个新类似物，其中不稳定的磷酸酯氧被亚甲基和二氟亚甲基取代。U-4-P，化合物的亚甲基类似物1，制备由的钠盐的反应叔-带有保护的4- O-活化的尿苷的二乙基膦酰基乙酸丁酯，然后乙酸酯脱保护和脱羧。发现该化合物大概通过偏磷酸酯中间体进行相对容易的脱膦酰基化。二氟亚甲基衍生物化合物2通过受保护1的亲电氟化反应制得。该化合物是稳定的，并且没有进行去膦酰基化。3-deazaU-4-P，化合物3的亚甲基类似物的合成通过对被保护的4
• VORBRUGGEN, H.;KROLIKIEWICZ, K., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 1-2, 3-9
  作者：VORBRUGGEN, H.、KROLIKIEWICZ, K.

  DOI：——

  日期：——
• US8884001B2
  申请人：——

  公开号：US8884001B2

  公开（公告）日：2014-11-11