5’-O-[{2-[(acetyloxy)methyl]-4-(acetylsulfanyl)-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutoxy}(methoxy)phosphoryl]-2’-deoxy-3,4-dihydrothymidine | 1533426-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5’-O-[{2-[(acetyloxy)methyl]-4-(acetylsulfanyl)-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutoxy}(methoxy)phosphoryl]-2’-deoxy-3,4-dihydrothymidine
• CAS: 1533426-69-5
• 化学式: C₂₃H₃₃N₂O₁₄PS
• 分子量: 624.56
• InChiKey: RJIUBPJBTATKLW-QFSJUFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  215.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5’-O-({2-[(acetyloxy)methyl]-4-(acetylsulfanyl)-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxobutoxy}(methoxy)phosphoryl)-2’-deoxy-3’-O-(4-oxopentanoyl)thymidine 在 hog liver carboxyesterase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-[[（乙酰氧基氧基）甲基] -4-（乙酰基硫烷基）-2-（乙氧基羰基）-3-氧代丁基：磷酸二酯的热不稳定保护基

  摘要：

  3'- O-乙酰氨基胸苷5'-甲基磷酸酯（5）的磷酸二酯键已被2-[（（乙酰氧基）甲基] -4-（乙酰基硫烷基）-2-（乙氧基羰基）-3-氧代丁基]保护（给出1）研究该基团作为酯酶和不耐热保护基团的潜力。该基团出乎意料地对温度不稳定，被除去为3-（乙酰氧基）-4-（乙酰基硫烷基）-2-亚甲基丁烯-3-丁烯酸乙酯（10），而没有任何中间体的积累。该反应在pH 7.5和37°下的半衰期为14分钟。猪肝酯酶（HLE）反过来会除去保护基团，即4-（乙酰基硫烷基）-2-亚甲基-3-氧代丁酸乙酯（12）。在1 ml中使用2.6单位的HLE时，酶促脱保护的速率仍仅为非酶促反应速率的三分之一。已经研究和讨论了两种反应的机理。关键的步骤似乎是通过酯酶或通过迁移至相邻的3-氧代基团（非酶促去除）来去除O-结合的Ac基团。这会触发通过去除复古-aldol冷凝/淘汰机制。脱保护1时，未检测到谷胱甘肽（GSH）的烷基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300028