(1R,2S,4S,5R,6R)-5-methylsulfonyloxy-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonane | 383193-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,4S,5R,6R)-5-methylsulfonyloxy-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonane
• 英文别名: 1,6:3,4-bis-dehydro-2-O-methylsulfonyl-beta-D-glucopyranose；[(1R,2S,4S,5R,6R)-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.02,4]nonan-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 383193-45-1
• 化学式: C₇H₁₀O₆S
• 分子量: 222.219
• InChiKey: IVOYCTDICYLJMC-VOQCIKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5R,6R)-5-methylsulfonyloxy-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonane 在 sodium hydroxide 、 sodium tungstate 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,2R,5R)-2-phenylsulfonyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Alkylation of (1R,2R,5R) -2-benzenesulfonyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one, which is accessible from levoglucosan, afforded (1R,2R,5R)-2-benzenesylfonyl-2,4,4-trimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one. This was further converted into (1S,2R,3S,5R)-2,4,4-trimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol representing the C9-C13 fragment of acutiphycin molecule.

  DOI：

  10.1023/a:1011350225873
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5R)-2,4-di(methylsulfonyloxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以85.6%的产率得到(1R,2S,4S,5R,6R)-5-methylsulfonyloxy-3,7,9-trioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Alkylation of (1R,2R,5R) -2-benzenesulfonyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one, which is accessible from levoglucosan, afforded (1R,2R,5R)-2-benzenesylfonyl-2,4,4-trimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one. This was further converted into (1S,2R,3S,5R)-2,4,4-trimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol representing the C9-C13 fragment of acutiphycin molecule.

  DOI：

  10.1023/a:1011350225873

文献信息

• 一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法
  申请人：江苏美迪克化学品有限公司

  公开号：CN109096348B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法，制备方法包括：(1)在缚酸剂存在下使式(Ⅰ)所示的化合物与取代基磺酸酐和/或取代基磺酰卤发生酯化反应，生成式(II)所示的化合物；(2)使式(II)所示的化合物在酸性条件下进行开环反应，生成式(Ⅲ)所示的化合物；(3)使式(Ⅲ)所示的化合物与一卤化苄在碱性条件下进行苄基化反应，生成式(IV)所示的化合物；(4)使式(IV)所示的化合物与碱金属叠氮化盐进行叠氮化反应，生成式(Ⅴ)所示的化合物，及使式(Ⅴ)所示的化合物在乙酸酐和三氟乙酸的混合溶液中发生内醚开环和乙酰化反应，生成式(Ⅵ)所示的化合物；本发明的方法可取得理想的产物收率，且原料廉价易得，三废较少。