6-(4-Chlorophenyl)-8,11-dimethylindolo[3,2-c]isoquinolin-5-one | 1381766-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-Chlorophenyl)-8,11-dimethylindolo[3,2-c]isoquinolin-5-one
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-8,11-dimethylindolo[3,2-c]isoquinolin-5-one
• CAS: 1381766-44-4
• 化学式: C₂₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 372.854
• InChiKey: GBXSAIFNXPCIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-iodo-4-methylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.34h， 生成 6-(4-Chlorophenyl)-8,11-dimethylindolo[3,2-c]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）在有氧氧化条件下催化炔烃的分子内氧化反应：碘化物离子的催化转化

  摘要：

  “我”做到了：在催化量的Pd（OAc）2和n Bu 4 NI存在下，通过顺序进行分子内胺化/ N-去甲基化/内部乙炔酰胺化，在轻度需氧条件下提供了吲哚[3,2- c ]异喹啉酮条件（参见方案，DMSO =二甲基亚砜）。通过原位生成的MeI与反应混合物中存在的HOAc反应，可再生碘离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201201640

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Diamination of Alkynes under Aerobic Oxidative Conditions: Catalytic Turnover of an Iodide Ion
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201201640

  日期：2012.5.21

  “I” did it: A sequential intramolecular amination/N‐demethylation/amidation of internal acetylenes in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and nBu4NI afforded indolo[3,2‐c]isoquinolinones under mild aerobic conditions (see scheme, DMSO=dimethyl sulfoxide). The iodide ion was regenerated by reaction of in situ generated MeI with HOAc present in the reaction mixture.

  “我”做到了：在催化量的Pd（OAc）2和n Bu 4 NI存在下，通过顺序进行分子内胺化/ N-去甲基化/内部乙炔酰胺化，在轻度需氧条件下提供了吲哚[3,2- c ]异喹啉酮条件（参见方案，DMSO =二甲基亚砜）。通过原位生成的MeI与反应混合物中存在的HOAc反应，可再生碘离子。