dimethyl 4,4'-{[5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-5,10,15,20-tetrahydroporphyrin-21,23-diyl]bis(methylene)}dibenzoate | 1373274-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,4'-{[5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-5,10,15,20-tetrahydroporphyrin-21,23-diyl]bis(methylene)}dibenzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[5,10,15,20-tetrakis(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-23-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]-22,24-dihydroporphyrin-21-yl]methyl]benzoate；methyl 4-[[5,10,15,20-tetrakis(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-23-[(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]-22,24-dihydroporphyrin-21-yl]methyl]benzoate
• CAS: 1373274-34-0
• 化学式: C₉₄H₁₀₈N₄O₈
• 分子量: 1421.91
• InChiKey: XTRPVBIKAGMENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.8
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4'-{[5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-5,10,15,20-tetrahydroporphyrin-21,23-diyl]bis(methylene)}dibenzoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到4,4'-{[5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-5,10,15,20-tetrahydroporphyrin-21,23-diyl]bis(methylene)}dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric detection of trace water in tetrahydrofuran using N,N′-substituted oxoporphyrinogens

  摘要：

  氧化卟啉原（OxPs）会在吡咯NH基团和类醌羰基上与水分子结合，从而导致氧化卟啉原的Ï-电子结构发生变化，从而产生可见的颜色变化。在两个吡咯 NH 基团上引入亲水取代基提高了对 H2O 的敏感性，其中一种 OxP 衍生物是 THF 中痕量 H2O（â¼ 50 ppm）的比色指示剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc31118f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 、 5,10,15,20-mesotetrakis(3,5-di-t-butyl-4-quinomethide)porphyrinogen 生成 dimethyl 4,4'-{[5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-5,10,15,20-tetrahydroporphyrin-21,23-diyl]bis(methylene)}dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric detection of trace water in tetrahydrofuran using N,N′-substituted oxoporphyrinogens

  摘要：

  氧化卟啉原（OxPs）会在吡咯NH基团和类醌羰基上与水分子结合，从而导致氧化卟啉原的Ï-电子结构发生变化，从而产生可见的颜色变化。在两个吡咯 NH 基团上引入亲水取代基提高了对 H2O 的敏感性，其中一种 OxP 衍生物是 THF 中痕量 H2O（â¼ 50 ppm）的比色指示剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc31118f

文献信息

• Colorimetric detection of trace water in tetrahydrofuran using N,N′-substituted oxoporphyrinogens
  作者：Shinsuke Ishihara、Jan Labuta、Tomáš Šikorský、Jaroslav V. Burda、Naoko Okamoto、Hideki Abe、Katsuhiko Ariga、Jonathan P. Hill

  DOI：10.1039/c2cc31118f

  日期：——

  Oxoporphyrinogens (OxPs) bind water molecules at pyrrolic NH and quinonoid carbonyl groups leading to visible colour changes due to variation in the π-electronic structure of OxPs. Introduction of hydrophilic substituents at two pyrrole NH groups improves sensitivity to H2O, and one OxP derivative is a colorimetric indicator of trace H2O (∼50 ppm) in THF.

  氧化卟啉原（OxPs）会在吡咯NH基团和类醌羰基上与水分子结合，从而导致氧化卟啉原的Ï-电子结构发生变化，从而产生可见的颜色变化。在两个吡咯 NH 基团上引入亲水取代基提高了对 H2O 的敏感性，其中一种 OxP 衍生物是 THF 中痕量 H2O（â¼ 50 ppm）的比色指示剂。