naphthalene-1,6-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate) | 1533457-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1,6-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
• CAS: 1533457-80-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: UTCLRVRNSXEAJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-1,6-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 锰 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 methyl 5-(pivaloyloxy)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二羟基萘 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到naphthalene-1,6-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective CC Bond Formation through C sp 2O Cleavage in Aryl Esters
  作者：Josep Cornella、Evan P. Jackson、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201412051

  日期：2015.3.23

  We report the first enantioselective CC bond formation through CO bond cleavage using aryl ester counterparts. This method is characterized by its wide substrate scope and results in the formation of quaternary stereogenic centers with high yields and asymmetric induction.

  我们报道了通过使用芳基酯对应物的CO键裂解形成的第一个对映选择性CC键。该方法的特征在于其广泛的底物范围，并导致具有高产率和不对称诱导的四级立体异构中心的形成。