N-octanoyl-2,6-diphenyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1373354-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: N-octanoyl-2,6-diphenyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 1-(4,10-Diphenyl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-7-yl)octan-1-one；1-(4,10-diphenyl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-7-yl)octan-1-one
• CAS: 1373354-63-2
• 化学式: C₂₈H₂₇NOS₂
• 分子量: 457.66
• InChiKey: KKMVWSBIHULJQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-octanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-octanoyl-2,6-diphenyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  高荧光双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯基低聚物的分子调谐：N-官能化和末端芳基单元的作用†

  摘要：

  由N-烷基-，N-芳基制备了一系列八个共轭低聚物，它们由被噻吩基或苯基封端的中心双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）组成-和N-酰基-二硫代[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯通过Stille和Suzuki交叉偶联。基于DTP四噻吩，Ñ -苯基-2,6-双（2-噻吩基）dithieno-并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯的特征在于通过X射线晶体学和发现正交空间群中结晶Pna2 1与一个= 10.8666（3）埃，b = 22.8858（6），C ^ = 7.4246（2）埃，ž = 4的全部低聚物系列被彻底调查通过进行光物理，电化学和DFT计算，以关联芳基端基和N-官能化对所得光学和电子性质的累积影响。通过这种分子调节，发现可以将HOMO能量调节高达0.32V，并且可以产生具有高达92％的溶液荧光效率的高度荧光的低聚物。

  DOI：

  10.1039/c2cp40161d

文献信息

• Molecular tuning in highly fluorescent dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based oligomers: effects of N-functionalization and terminal aryl unit
  作者：Sean J. Evenson、Ted M. Pappenfus、M. Carmen Ruiz Delgado、Karla R. Radke-Wohlers、J. T. López Navarrete、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1039/c2cp40161d

  日期：——

  series of eight conjugated oligomers consisting of central dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles (DTPs) end-capped with either thienyl or phenyl groups have been prepared from N-alkyl-, N-aryl-, and N-acyl-dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles via Stille and Suzuki cross-coupling. The DTP-based quaterthiophene, N-phenyl-2,6-bis(2-thienyl)dithieno-[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole was characterized via X-ray crystallography and

  由N-烷基-，N-芳基制备了一系列八个共轭低聚物，它们由被噻吩基或苯基封端的中心双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）组成-和N-酰基-二硫代[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯通过Stille和Suzuki交叉偶联。基于DTP四噻吩，Ñ -苯基-2,6-双（2-噻吩基）dithieno-并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯的特征在于通过X射线晶体学和发现正交空间群中结晶Pna2 1与一个= 10.8666（3）埃，b = 22.8858（6），C ^ = 7.4246（2）埃，ž = 4的全部低聚物系列被彻底调查通过进行光物理，电化学和DFT计算，以关联芳基端基和N-官能化对所得光学和电子性质的累积影响。通过这种分子调节，发现可以将HOMO能量调节高达0.32V，并且可以产生具有高达92％的溶液荧光效率的高度荧光的低聚物。