1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate | 2244700-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 2244700-01-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₇
• 分子量: 385.373
• InChiKey: XDOKRMUEEAOYND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate 在 chromium chloride 、 四丁基氟化铵 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电化学 Nozaki-Hiyama-Kishi 耦合：范围、应用和机制

  摘要：

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03007
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  电化学 Nozaki-Hiyama-Kishi 耦合：范围、应用和机制

  摘要：

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03007

文献信息

• Direct Carbon Isotope Exchange through Decarboxylative Carboxylation
  作者：Cian Kingston、Michael A. Wallace、Alban J. Allentoff、Justine N. deGruyter、Jason S. Chen、Sharon X. Gong、Samuel Bonacorsi、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.8b12035

  日期：2019.1.16

  alkyl carboxylic acids is presented. Simple activation via redox-active ester formation was followed by nickel-mediated decarboxylative carboxylation to afford a range of complex compounds with ample isotopic incorporations for drug metabolism and pharmacokinetic studies. The practicality and operational simplicity of the protocol were demonstrated by its use in an industrial carbon-14 radiolabeling setting

  提出了对烷基羧酸的碳 14 放射性标记的两步降解-重建方法。通过氧化还原活性酯形成的简单活化，然后是镍介导的脱羧羧化，以提供一系列具有大量同位素掺入的复杂化合物，用于药物代谢和药代动力学研究。该协议的实用性和操作简单性通过其在工业碳 14 放射性标记设置中的使用得到了证明。
• Catalytic Chemo‐ and Regioselective Radical Carbocyanation of 2‐Azadienes for the Synthesis of α‐Amino Nitriles
  作者：Shengzu Duan、Ya Du、Lingling Wang、Xun Tian、Yujin Zi、Hongbin Zhang、Patrick J. Walsh、Xiaodong Yang

  DOI：10.1002/anie.202300605

  日期：——

  construction of complex α- and β-functionalized α-amino nitrile derivatives through a novel cascade strategy is presented. Alkyl radicals are generated by the photo-mediated reductive decarboxylation of redox-active esters, captured by 2-azadienes to provide 2-azallyl radicals and cyanized by a copper catalyst.

  提出了一种通过新型级联策略构建复杂 α- 和 β- 功能化 α- 氨基腈衍生物的温和且广泛适用的方法。烷基自由基由氧化还原活性酯的光介导还原脱羧作用产生，被 2-氮杂二烯捕获以提供 2-azallyl 自由基并被铜催化剂氰化。
• Cu-Catalyzed Decarboxylative Borylation
  作者：Jie Wang、Ming Shang、Helena Lundberg、Karla S. Feu、Scott J. Hecker、Tian Qin、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acscatal.8b02928

  日期：2018.10.5

  A simple method for the conversion of carboxylic acids to boronic esters via redox-active esters (RAEs) is reported using copper catalysis. The scope of this transformation is broad, and compared with the known protocols available, it represents the most inexpensive, rapid, and operationally simple option. In addition to a full exploration of the scope, a kinetic study was performed to elucidate substrate and reagent concentration dependences.