(1S,2S,3R,4R)-2-hydroxy-2-(2'-furyl)-3-methoxymethylbicyclo[2.2.1]heptane | 1007265-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R)-2-hydroxy-2-(2'-furyl)-3-methoxymethylbicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R)-2-(furan-2-yl)-3-(methoxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 1007265-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: RJOSENDYRZJECO-BLFANLJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-2-hydroxy-2-(2'-furyl)-3-methoxymethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 amberlyst-15 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(1S,2R,3R,4R)-2-hydroperoxy-2-(2'-furyl)-3-methoxymethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  基于功能化的（S）-正电子樟脑的氢过氧化物/钛（IV）异丙醇体系介导的对映选择性磺化氧化和动力学拆分组合协议

  摘要：

  容易地以高收率和高度非对映选择性的方式合成衍生自（S）-正樟脑的官能化叔呋喃基氢过氧化物。当使用新型氢过氧化物作为氧供体和手性源时，通过串联立体会聚不对称亚砜氧化和动力学拆分，获得了对亚砜良好至高的对映选择性（最高ee达99％）和可接受的良好收率（最高达86％）。异丙醇钛（IV）催化剂的催化负载量

  DOI：

  10.1002/adsc.200600267
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-2-hydroxy-2-(2'-furyl)-3-methoxymethylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  基于功能化的（S）-正电子樟脑的氢过氧化物/钛（IV）异丙醇体系介导的对映选择性磺化氧化和动力学拆分组合协议

  摘要：

  容易地以高收率和高度非对映选择性的方式合成衍生自（S）-正樟脑的官能化叔呋喃基氢过氧化物。当使用新型氢过氧化物作为氧供体和手性源时，通过串联立体会聚不对称亚砜氧化和动力学拆分，获得了对亚砜良好至高的对映选择性（最高ee达99％）和可接受的良好收率（最高达86％）。异丙醇钛（IV）催化剂的催化负载量

  DOI：

  10.1002/adsc.200600267