3-[(3S)-3-diphenylphosphoryl-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1244964-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3S)-3-diphenylphosphoryl-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1244964-95-1
• 化学式: C₂₄H₂₂NO₄P
• 分子量: 419.417
• InChiKey: BOAROBGLOOQPRW-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 3-cinnamoyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-bis[[(2S)-2-[hydroxy(dithiophen-2-yl)methyl]pyrrolidin-1-yl]methyl]-4-methylphenol 、 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到3-[(3S)-3-diphenylphosphoryl-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效的二芳基膦氧化物不对称迈克尔加成至α，β-不饱和N-酰化的恶唑烷-2-酮

  摘要：

  已开发出一种高效的二芳基氧化膦与α，β-不饱和N-酰化的恶唑烷酮的不对称迈克尔反应。在恶唑烷酮的广泛底物范围内，可获得出色的对映选择性（最高> 99％ee）和化学收率（最高99％）。发现恶唑烷酮的双齿性质对于高对映选择性是关键的。

  DOI：

  10.1002/asia.201200025

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Michael Addition of Diaryl Phosphine Oxides to α,β-Unsaturated N-Acylated Oxazolidin-2-ones
  作者：Depeng Zhao、Linqing Wang、Dongxu Yang、Yixin Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/asia.201200025

  日期：2012.5

  A highly efficient asymmetric Michael reaction of diaryl phosphine oxides with α,β‐unsaturated N‐acylated oxazolidinones has been developed. Excellent enantioselectivities (up to >99 % ee) and chemical yields (up to 99 %) were achieved with a broad substrate scope of the oxazolidinones. The bidentate property of oxazolidinones was found to be critical for high enantioselectivities.

  已开发出一种高效的二芳基氧化膦与α，β-不饱和N-酰化的恶唑烷酮的不对称迈克尔反应。在恶唑烷酮的广泛底物范围内，可获得出色的对映选择性（最高> 99％ee）和化学收率（最高99％）。发现恶唑烷酮的双齿性质对于高对映选择性是关键的。