4-anilino-2,6-dichloro-5-(methylthio)pyrimidine | 40773-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-anilino-2,6-dichloro-5-(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2,6-dichloro-5-methylsulfanyl-N-phenylpyrimidin-4-amine
• CAS: 40773-93-1
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃S
• 分子量: 286.185
• InChiKey: FXDQESKFJAIFMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 4-anilino-2,6-dichloro-5-(methylthio)pyrimidine 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUEREMY, C.;AUDIAU, F.;UZAN, A.;LE, FUR, G.;LEGER, J. -M.;CARPY, A., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1459-1465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2,4,6-三氯-5-甲基硫代-嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4-anilino-2,6-dichloro-5-(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-氯-4-（N-甲基哌嗪子基）嘧啶类药物，螺哌啶醇结合抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列30个6-氯-2,4-二氨基嘧啶，并作为[3H]螺哌啶醇结合的抑制剂进行了体外测试。对多巴胺受体的亲和力表明与2位上带有NH2或NHR1基团作为取代基的6-氯-4-（N-甲基-哌嗪）嘧啶结构有关，但前提是R1不是α支链烷基组。5位的取代基的性质对于亲和力也很重要。2-（苄氨基）-6-氯-4-（N-甲基哌嗪子基）-5-（甲硫基）嘧啶（22）是该系列中最活跃的成员。通过X射线衍射和PCILO计算分析了三种化合物的分子结构。

  DOI：

  10.1021/jm00354a014