(1R,3R)-methyl 1-(4-propylphenyl)-2,3,4,9-tetrahydo-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1417796-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,3R)-methyl 1-(4-propylphenyl)-2,3,4,9-tetrahydo-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1417796-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: JUYOYWQFYPCIIQ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,3R)-methyl 1-(4-propylphenyl)-2,3,4,9-tetrahydo-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 、 (1S,3R)-methyl 1-(4-propylphenyl)-2,3,4,9-tetrahydo-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸衍生的CCK-2R拮抗剂作为潜在的抗溃疡药的鉴定：同源性建模，设计，合成和药理学

  摘要：

  本研究使用人类A 2a重新研究了CCK-2R的三维（3D）同源性模型腺苷受体和CCK-2R第三细胞外环的基于NMR的解析结构作为模板。此外，为了鉴定新的抗溃疡剂，已经利用公知的CCK-2R拮抗剂苯并三联体的亚结构作为前导分子进行了合理的设计，并进行了联合的对接和模拟研究。这导致了对小分子CCK-2R拮抗剂构象异构体的基本结构要求以及结合模式的变化的理解。在下一步中，进行这些分子的每种构型异构体的制备并提交其体外活性，然后在体内筛选成抗溃疡大鼠模型。6a是一种口服活性安全候选分子，具有比众所周知的苯并三唑更好的抗溃疡特性。

  DOI：

  10.1021/ci3003655