(2R,3R)-3-propyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide | 1242098-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-propyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
• 英文别名: (2R,3R)-N-phenyl-3-propyloxirane-2-carboxamide；(R,R)-N-phenyl-3-propyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 1242098-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: LQOOHUACSGEWLW-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 (2R,3R)-3-propyl-N-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-ane二醇-Ti（O i Pr）4体系催化重氮乙酰胺与醛之间的高度对映选择性Darzens反应†

  摘要：

  已经开发了由（+）-ane二醇-Ti（O i Pr）4系统催化的醛与重氮乙酰胺的高效对映选择性Darzens反应。所述CIS以高收率得到，并与中度至良好的对映选择性（高达99％） -缩水甘油酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob27179f

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Aldehydes with Two VANOL-Derived Chiral Borate Catalysts
  作者：Anil K. Gupta、Xiaopeng Yin、Munmun Mukherjee、Aman A. Desai、Aliakbar Mohammadlou、Kelsee Jurewicz、William D. Wulff

  DOI：10.1002/anie.201809511

  日期：2019.3.11

  A highly diastereo‐ and enantioselective method for the epoxidation of aldehydes with α‐diazoacetamides has been developed with two different borate ester catalysts of VANOL. Both catalytic systems are general for aromatic, aliphatic, and acetylenic aldehydes, giving high yields and inductions for nearly all cases. One borate ester catalyst has two molecules of VANOL and the other only one VANOL. Catalysts

  已经开发了一种使用两种不同的VANOL硼酸酯催化剂对醛用α-重氮乙酰胺进行环氧化的高度非对映和对映选择性的方法。两种催化体系都适用于芳族，脂肪族和炔属醛类，几乎在所有情况下均具有高收率和诱导率。一种硼酸酯催化剂具有两个VANOL分子，另一个只有一个VANOL。由BINOL和VAPOL产生的催化剂是无效的催化剂。显示了访问紫杉醇侧链的应用程序。
• Storable and Air-Stable Zirconium Complex-Catalyzed Highly Enantioselective Darzens Reaction of Diazoacetamide with Aldehydes
  作者：Long He、Wei-Jun Liu、Lei Ren、Tao Lei、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/adsc.200900845

  日期：——

  An asymmetric Darzens reaction of aldehydes with diazo‐N,N‐dimethylacetamide (3) catalyzd by an air‐stable and storable chiral zirconium Lewis acid catalyst, which is formed from 3,3′‐diiodobinaphthol and tetrabutoxyzirconium, gives solely the cis‐glycidic amides in high yields with excellent enantioselectivity (up to 97% yield, >99% ee).

  醛与重氮，N，N-二甲基乙酰胺（3）的不对称Darzens反应是由3,3'-二碘二萘酚和四丁氧基锆形成的空气稳定且可储存的手性锆路易斯酸催化剂催化的，仅产生顺式-缩水甘油酸高收率的酰胺，具有出色的对映选择性（最高97％收率，> 99％ee）。