1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(phenylmethoxyamino)(315N)pyrimidin-2-one | 800379-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(phenylmethoxyamino)(315N)pyrimidin-2-one
• CAS: 800379-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₆
• 分子量: 350.337
• InChiKey: OECIBHXLVJYHLM-BWPIVBIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(phenylmethoxyamino)(315N)pyrimidin-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到[3-15N]cytidine
  参考文献：
  名称：

  15 N 3-标记的胞嘧啶核苷的一种新的高效合成方法：胞苷N 3-氧化物的Dimroth重排

  摘要：

  在三个反应步骤中，由苄基溴在过量甲醇甲醇存在下，处理由适当的未保护尿苷制备的15 N 4标记的胞苷N 3-氧化物和15 N 4标记的2'-脱氧胞苷N 3-氧化物即使在温和的条件下，其Dimroth重排的顺利发生也导致相应的15 N 3标记的尿苷4- O-苄基肟，它们很容易经历还原性N - O键断裂，得到所需的15 N 3标记的胞嘧啶核苷具有很高的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo0486241
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 在 lithium methanolate 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(phenylmethoxyamino)(315N)pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  15 N 3-标记的胞嘧啶核苷的一种新的高效合成方法：胞苷N 3-氧化物的Dimroth重排

  摘要：

  在三个反应步骤中，由苄基溴在过量甲醇甲醇存在下，处理由适当的未保护尿苷制备的15 N 4标记的胞苷N 3-氧化物和15 N 4标记的2'-脱氧胞苷N 3-氧化物即使在温和的条件下，其Dimroth重排的顺利发生也导致相应的15 N 3标记的尿苷4- O-苄基肟，它们很容易经历还原性N - O键断裂，得到所需的15 N 3标记的胞嘧啶核苷具有很高的总收率。

  DOI：

  10.1021/jo0486241