2-octyl-10-(thiophen-2-yl)benzo[lmn]thieno[3',4':4,5]imidazo[2,1-b][3,8]phenanthroline-1,3,6(2H)-trione | 1363512-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-octyl-10-(thiophen-2-yl)benzo[lmn]thieno[3',4':4,5]imidazo[2,1-b][3,8]phenanthroline-1,3,6(2H)-trione
• 英文别名: 16-Octyl-5-thiophen-2-yl-6-thia-3,9,16-triazahexacyclo[12.6.2.02,9.04,8.011,21.018,22]docosa-1(21),2,4,7,11,13,18(22),19-octaene-10,15,17-trione；16-octyl-5-thiophen-2-yl-6-thia-3,9,16-triazahexacyclo[12.6.2.02,9.04,8.011,21.018,22]docosa-1(21),2,4,7,11,13,18(22),19-octaene-10,15,17-trione
• CAS: 1363512-49-5
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₃S₂
• 分子量: 539.679
• InChiKey: AJYFYUOENXESCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-octylbenzo-[lmn]thieno[3',4':4,5]imidazo[2,1-b][3,8]phenanthroline-1,3,6-(2 H)-trione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-octyl-10-(thiophen-2-yl)benzo[lmn]thieno[3',4':4,5]imidazo[2,1-b][3,8]phenanthroline-1,3,6(2H)-trione
  参考文献：
  名称：

  双极性有机半导体的合理设计：噻吩-萘半导体中双极性的核心平面性至关重要吗？

  摘要：

  在此，我们报道了一个新的萘am酰胺单酰亚胺融合的寡聚噻吩半导体家族，旨在在有机场效应晶体管（OFET）中方便地进行电荷传输。这些分子具有平面骨架，可诱导高结晶度，因此具有良好的电荷传输特性。通过调节寡噻吩片段的长度，大多数载流子电荷传输可以从n型转换为双极性行为。固溶处理的10-[（2,2'-噻吩基）-5-基] -2-辛基苯并[ lmn ]噻吩并[3'，4'：4,5]咪唑[2]的薄膜具有最高的FET性能。，1- b ] [3,8]菲咯啉-1,3,6（2 H）-三酮（NDI-3 Tp），薄膜迁移率优化为2×10 -2和0.7×10 -2 cm 2  V -1  s -1分别用于电子和空穴。最后，将这些平面半导体与仅显示n型迁移率的扭曲骨架同类半导体进行比较，以了解这种新系列分子半导体中双极性的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.201101715

文献信息

• Rational Design of Ambipolar Organic Semiconductors: Is Core Planarity Central to Ambipolarity in Thiophene-Naphthalene Semiconductors?
  作者：Rocío Ponce Ortiz、Helena Herrera、Carlos Seoane、José L. Segura、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.201101715

  日期：2012.1.9

  naphthaleneamidinemonoimide‐fused oligothiophene semiconductors designed for facile charge transport in organic field‐effect transistors (OFETs). These molecules have planar skeletons that induce high degrees of crystallinity and hence good charge‐transport properties. By modulating the length of the oligothiophene fragment, the majority carrier charge transport can be switched from n‐type to ambipolar behavior

  在此，我们报道了一个新的萘am酰胺单酰亚胺融合的寡聚噻吩半导体家族，旨在在有机场效应晶体管（OFET）中方便地进行电荷传输。这些分子具有平面骨架，可诱导高结晶度，因此具有良好的电荷传输特性。通过调节寡噻吩片段的长度，大多数载流子电荷传输可以从n型转换为双极性行为。固溶处理的10-[（2,2'-噻吩基）-5-基] -2-辛基苯并[ lmn ]噻吩并[3'，4'：4,5]咪唑[2]的薄膜具有最高的FET性能。，1- b ] [3,8]菲咯啉-1,3,6（2 H）-三酮（NDI-3 Tp），薄膜迁移率优化为2×10 -2和0.7×10 -2 cm 2  V -1  s -1分别用于电子和空穴。最后，将这些平面半导体与仅显示n型迁移率的扭曲骨架同类半导体进行比较，以了解这种新系列分子半导体中双极性的起源。