1,3,4,5,6,8-Hexafluoro-9,9,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-2,7-bis(2-phenylethynyl)phenanthrene | 1452877-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,4,5,6,8-Hexafluoro-9,9,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-2,7-bis(2-phenylethynyl)phenanthrene
• 英文别名: 1,3,4,5,6,8-hexafluoro-9,9,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-2,7-bis(2-phenylethynyl)phenanthrene
• CAS: 1452877-52-9
• 化学式: C₅₈H₃₈F₆O₄
• 分子量: 912.928
• InChiKey: BXEWYUPNKFLMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,6,8-Hexafluoro-9,9,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-2,7-bis(2-phenylethynyl)phenanthrene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4'-bis(phenylethynyl)-2,2'-bis[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-3,3',5,5',6,6'-hexafluorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Redox Switching of Conjugation Length Using 9,9,10,10-Tetraaryl-9,10-dihydrophenanthrene as an ON/OFF Unit: Preparation, X-ray Structure, and Redox Properties of Perfluorobiphenyl Derivative and Its S_NAr Reactions to π-Extended Analogues

  摘要：

  由1,2-二溴四氟苯制备的八氟联苯-2,2′-二基双(二芳基甲基)染料2a2+可以与无色的二氢菲供体1a相互转化。通过1a与乙炔的SNAr反应，获得了π扩展的类似物1b和1c。它们的电致变色行为伴随着显著的吸收变化，不仅在可见光区域，还在紫外区域，因为在氧化还原反应中，双芳基单元的扭转角发生了改变。

  DOI：

  10.1246/cl.130190
• 作为产物：
  描述：

  在 锌 作用下， 以99%的产率得到1,3,4,5,6,8-Hexafluoro-9,9,10,10-tetrakis(4-methoxyphenyl)-2,7-bis(2-phenylethynyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  具有可控π-离域并结合氧化还原触发的π-共轭开关单元的分子线。

  摘要：

  全氟联苯-2,2'-二基阳离子和其相应的二氢菲型电子供体在两电子转移后可相互转化。氧化还原触发的CC键形成/断裂导致联苯单元的扭转角发生急剧变化。因此，观察到π-离域开/关切换是在电解具有两个苯基乙炔基的线性延伸类似物时UV吸收的变化。分子长度为ca的进一步扩展的π系统。合成了具有两个开关单元的3.5 nm。频谱图和伏安分析表明，这两个单元几乎同时起作用，因为在四阳离子状态下，单元间的静电排斥力很小。因此，本对作为“分子线”的开关单元是有前途的候选者

  DOI：

  10.1002/cplu.201800341