4-methyl-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 125486-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 125486-84-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: XDAPLCYGFDKEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-methyl-2-phenyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  A convenient in situ procedure for effecting inter- and intramolecular Diels-Alder reactions of N-sulfonyl imines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99396-1

文献信息

• Utility of 2‐Diphenylphosphoryloxy‐1,3‐Dienes in Multicomponent Hetero‐Diels–Alder Reactions to Construct Functionalized Six‐Membered Nitrogen Heterocycles
  作者：Qiuyu He、Lirong Cao、Yiran Wei、Gregory R. Dake

  DOI：10.1002/chem.202201328

  日期：2022.7.26

  The utility of 2-diphenylphosphoryloxy-1,3-dienes for the construction of substituted six-membered nitrogen heterocycles is presented. These dienes undergo boron trifluoride-promoted aza-Diels-Alder reactions when reacted with imines or related species formed in situ using aldehydes and amine derivatives. The stability of the dienes allows this three-component reaction to be carried out with no special

  介绍了 2-二苯基磷酰氧基-1,3-二烯在构建取代的六元氮杂环中的应用。当这些二烯与使用醛和胺衍生物原位形成的亚胺或相关物质反应时，会发生三氟化硼促进的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。二烯的稳定性使得这种三组分反应可以在没有特别预防措施以消除水或空气的情况下进行。给出了这个过程的 31 个例子。在环加成步骤之后的进一步反应中突出了烯醇磷酸酯官能团的有用性，以产生官能化的哌啶或吡啶。
• Enyne Metathesis/Brønsted Acid-Promoted Heterocyclization
  作者：Kyle P. Kalbarczyk、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/jo802582k

  日期：2009.3.6

  The "one-pot" synthesis of nitrogen heterocycles and an oxygen heterocycle by enyne metathesis and in situ cyclization is reported.
• Cobalt(III) Porphyrin Catalyzed Aza-Diels–Alder Reaction
  作者：Ryota Wakabayashi、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol3020946

  日期：2012.9.21

  An efficient protocol for the aza-Diels-Alder reaction of electron-deficient 1,3-dienes with unactivated imines in the presence of a cationic cobalt(III) porphyrin complex was developed. The transformation proceeded smoothly to afford the desired piperidine scaffold within 2 h at ambient temperature. Highly chemoselective cycloaddition of imines with dienes in the presence of a variety of carbonyl compounds was also demonstrated.
• One-pot Diels-Alder reaction of N-p-tosylaldimines generated by BF3Et2O catalyzed transformation of naphtho[1,8-de]dithiin-1-N-p-tosylsulfilimines
  作者：Takayoshi Fujii、Takeshi Kimura、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00901-n

  日期：1995.7
• SISKO, JOSEPH;WEINREB, STEVEN M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3037-3040
  作者：SISKO, JOSEPH、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——