1-benzensulfonyl-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 1362101-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzensulfonyl-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: (+/-)-1-benzenesulfonyl-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-(Benzenesulfonyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methyl-2,5-dihydropyrrole；1-(benzenesulfonyl)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 1362101-12-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: PHZARZKIKQHFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-1-[N-(3,4-dimethoxyphenethyl)phenylsulfonamido]propan-2-yl diethyl phosphate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-benzensulfonyl-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下通过氰基磷酸酯从酮合成五元不饱和化合物：四唑裂解生成的亚烷基卡宾[1,5] -CH插入

  摘要：

  在非水条件下，在LiCN（cat。）存在下，羰基化合物与磷腈二乙酯（DEPC）的反应可轻松制得氰基磷酸盐（CPs）。在中性条件下，用甲苯中的TMSN 3 / Bu 2 SnO（cat。）在甲苯中处理酮衍生的CP，可以高产率生产环戊烯或杂环产物。在此两步转化过程中，CP可能形成四唑基磷酸酯，随后对其进行连续裂解以生成亚烷基卡宾，这些卡宾经过[1,5] -CH插入可生成五元化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.08.054

文献信息

• Dehydrative Fragmentation of 5-Hydroxyalkyl-1<i>H</i>-tetrazoles: A Mild Route to Alkylidenecarbenes
  作者：Duncan J. Wardrop、John P. Komenda

  DOI：10.1021/ol300276p

  日期：2012.3.16

  The development of a mild, base-free method for the generation of alkylidenecarbenes is reported. Treatment of 5-hydroxyalkyl-1H-tetrazoles with carbodiimides generates products arising from the 1,2-rearrangement or [1,5]-C–H bond insertion of a putative alkylidenecarbene. Formation of this divalent intermediate is proposed to occur by way of a tetraazafulvene, which undergoes extrusion of 2 mol of

  据报道，开发了一种温和、无碱的亚烷基碳烯生成方法。用碳二亚胺处理 5-羟烷基-1 H -四唑会产生由推定的亚烷基碳烯的 1,2-重排或 [1,5]-C-H 键插入产生的产物。这种二价中间体的形成是通过四氮杂富烯的方式发生的，四氮杂富烯经历了 2 摩尔二氮的挤出。描述了该方法的细节、其在考布他汀 A-4 合成中的应用以及 5-羟烷基-1 H-四唑的改进路线。
• Synthesis of five-membered unsaturated compounds from ketones via cyanophosphates under neutral conditions: [1,5]-C H insertion of alkylidene carbenes generated by tetrazole fragmentation
  作者：Hiroki Yoneyama、Kenji Uemura、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.054

  日期：2017.10

  Cyanophosphates (CPs) can easily be prepared via the reactions of carbonyl compounds with diethyl phosphorocyanidate (DEPC) in the presence of LiCN (cat.) under non-aqueous conditions. Treatment of ketone-derived CPs with TMSN3/Bu2SnO (cat.) in toluene at reflux produces cyclopentenes or heterocyclic products in good yields under neutral conditions. In this two-step transformation, CPs may form tetrazolylphosphates

  在非水条件下，在LiCN（cat。）存在下，羰基化合物与磷腈二乙酯（DEPC）的反应可轻松制得氰基磷酸盐（CPs）。在中性条件下，用甲苯中的TMSN 3 / Bu 2 SnO（cat。）在甲苯中处理酮衍生的CP，可以高产率生产环戊烯或杂环产物。在此两步转化过程中，CP可能形成四唑基磷酸酯，随后对其进行连续裂解以生成亚烷基卡宾，这些卡宾经过[1,5] -CH插入可生成五元化合物。