5-thiocyanatopyrimidine-2,4,6-triamine | 30161-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-thiocyanatopyrimidine-2,4,6-triamine
• 英文别名: 5-thiocyanato-pyrimidine-2,4,6-triamine；(2,4,6-Triaminopyrimidin-5-yl) thiocyanate
• CAS: 30161-87-6
• 化学式: C₅H₆N₆S
• 分子量: 182.209
• InChiKey: MDSADJPNRSKRPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-thiocyanatopyrimidine-2,4,6-triamine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5,7-Triaminothiazolo<4,5-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4，5- d ]嘧啶的衍生物的合成。第二部分

  摘要：

  尝试通过次溴酸钾对噻唑-4,5-二甲酰胺的作用制备噻唑并[4,5- d ]嘧啶-5,7-二醇的方法表明，当2-取代基被取代时，该稠环系统的噻唑部分不稳定。不足。与先前的报道相反，获得的产物是双-（4-氨基-2,6-二氢嘧啶-5-基）二硫化物。通过将相应的4-氨基嘧啶-5-基硫氰酸酯环化，已经制备了许多噻唑洛[4，5- d ]嘧啶。用亚硝酸对氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶进行脱氨基反应，得到了许多衍生物，其中之一是尿酸的类似物。

  DOI：

  10.1039/j39700002478
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 2,4,6-三氨基嘧啶 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到5-thiocyanatopyrimidine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢介导的氨基吡唑，氨基尿嘧啶和烯胺的快速室温无金属C（sp 2）-H硫氰化

  摘要：

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01738

文献信息

• Iodine mediated an efficient and greener thiocyanation of aminopyrimidines by a modification of the Kaufmann’s reaction
  作者：Ricaurte Rodríguez、Patricia Camargo、César A. Sierra、Carlos Y. Soto、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.058

  日期：2011.5

  A new, safe, and efficient methodology for the thiocyanation of some aminopyrimidine derivatives has been implemented. The thiocyanation reactions proceeded at room temperature with high yields and selectivity. This route is a less toxic alternative to other common thiocyanation techniques because it uses molecular iodine as a halogen source, which is less reactive and easier to handle than chlorine or bromine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.