3-iodo-2,5-diphenylfuran | 177742-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-iodo-2,5-diphenylfuran
• CAS: 177742-60-8
• 化学式: C₁₆H₁₁IO
• 分子量: 346.167
• InChiKey: ODXMSMQUNBZNSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C(Solvent: Diethyl ether; Hexane)
• 沸点：
  411.443±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(对甲苯基)锡烷 、 3-iodo-2,5-diphenylfuran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到2,5-diphenyl-3-(p-tolyl)furan
  参考文献：
  名称：

  A brief synthesis of β-iodofurans

  摘要：

  5-Endo-dig iodocyclisations of alk-3-yn-1,2-diols 4, followed by in situ dehydration, lead to good yields of beta-iodofurans 5, which can subsequently be converted into a wide range of derivatives 6-13, using transition metal-catalysed coupling reactions or halogen-metal exchange.

  DOI：

  10.1039/cc9960001007
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS)-1,4-diphenylbut-3-yne-1,2-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-iodo-2,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过 5-endo-dig 环化快速合成 β-碘呋喃

  摘要：

  使用碘作为亲电子试剂的 3-炔烃-1,2-二醇的 5-endo-dig 环化顺利进行，以提供相应 β-碘呋喃的优异产率。必要的前体可从许多不同的方法中获得，特别是共轭烯炔的区域选择性双羟基化和将乙炔加成到 α-羟基羰基上。最初的碘呋喃可以使用多种策略进行同系化，从各种过渡金属催化偶联到卤素-金属交换以及随后与亲电子试剂的偶联。因此，该方法总体上代表了一种灵活、相对简短且非常有效的方法来处理各种高度取代的呋喃。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700681

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-Iodofurans via Palladium-Catalyzed Coupling and Iodocyclization of Terminal Alkynes
  作者：Zhengwang Chen、Gao Huang、Huanfeng Jiang、Huawen Huang、Xiaoyan Pan

  DOI：10.1021/jo1023987

  日期：2011.2.18

  2,5-Disubstituted 3-iodofurans are readily prepared under very mild reaction conditions by the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-β-bromoenol acetates and terminal alkynes, followed by iodocyclization. The useful intermediates conjugated enyne acetates are obtained in high yields in the transformation. Aryl- and alkyl-substituted alkynes undergo iodocyclization in good yields. The resulting

  通过钯/铜催化的（Z）-β-溴烯醇乙酸酯和末端炔烃的钯/铜催化交叉偶联，然后碘环化，可以在非常温和的反应条件下轻松制备2,5-二取代的3-碘呋喃。在转化中以高收率获得了有用的中间体共轭烯炔乙酸酯。芳基和烷基取代的炔烃以高收率进行碘环化。所得的含碘的呋喃可以容易地加工成2,3,5-三取代的呋喃。
• Magnesium iodide promoted defluorinative reactions of 2,2-difluorocyclopropyl aryl ketones with aryl imines: A new, general synthesis of 2-alkylideneazetidines
  作者：Wei Xu、Ion Ghiviriga、Qing-Yun Chen、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.021

  日期：2010.9

  Upon treatment with anhydrous MgI2, 2,2-difluorocyclopropyl aryl ketones undergo a ring-opening process leading to complete loss of fluorine. When carried out in the presence of aryl imines, the reaction leads to a novel synthesis of 2-alkylideneazetidenes. A fluorine-free allenyl ketone is proposed as an intermediate in these reactions. (C) 2010 Published by Elsevier B.V.